2018-2019版高中化學 專題2 有機物的結構與分類 第一單元 有機化合物的結構 第1課時學案 蘇教版選修5.doc

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第1課時　有機物中碳原子的成鍵特點及結構表示方法 [學習目標定位]　1.認識有機化合物的成鍵特點。2.熟知有機物分子形狀與碳原子成鍵方式的關系。3.學會有機物分子結構的表示方法。 一、有機物中碳原子成鍵特點及其分子構型 1．碳原子有4個價電子，能與碳原子或其他原子通過共價鍵形成有機化合物。 (1)下列三種有機化合物①CH3—CH2—CH3； ②CH3—CH===CH2；③CH3—C≡CH，它們共同的類別是鏈烴，分子結構(碳原子結合方式)上的相同點是碳原子間以共價鍵形成碳鏈，每個碳原子均形成四個共價鍵；不同點是①中全部為碳碳單鍵，②中含有，③中含有—C≡C—。 (2)有下列三種有機物 a．　 b． c． ①其中屬于芳香化合物的是bc。 ②三種有機物在分子結構上的相同點是都含有碳環(huán)，每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵。 ③上述三種有機物分子中除碳碳鍵外，碳原子還能與其他原子形成共價鍵。 2．碳原子的類型 (1)僅以單鍵成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。 (2)以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 3．常見分子的空間構型 (1)甲烷()的空間構型是正四面體結構，C原子位于正四面體的中心，分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面內(nèi)，其中任意3個原子在同一平面內(nèi)。 (2)乙烯()的空間構型是平面形結構，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)。 (3)苯()的空間構型是平面形結構，分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)。 (4)乙炔(H—C≡C—H)的空間構型是直線形結構，分子中的4個原子處于同一直線上。 1.碳原子的結合方式 (1)碳碳之間的結合方式有碳碳單鍵()、碳碳雙鍵()、碳碳叁鍵(—C≡C—)。 (2)多個碳原子可以相互結合成鏈狀，也可以結合成環(huán)狀(且可帶支鏈)。 (3)碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價鍵。 (4)每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵。 2.有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關系 (1)若1個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個原子相同，四個共價鍵之間每兩個共價鍵之間的夾角均為109.5，呈正四面體結構。 (2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 (3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 例1　下列結構中從成鍵情況看，不合理的是(　　) 答案　B 解析　C、Si能形成4個共價鍵，N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵，可以看出B中物質(zhì)Si成鍵不合理。 【考點】碳原子的成鍵特點 【題點】碳原子結構與成鍵特點 例2　下列關于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解，正確的是(　　) A．每個碳原子可與其他原子形成5個共價鍵 B．C原子只能與C原子形成不飽和鍵 C．任何有機物中H原子數(shù)目不可能為奇數(shù) D．5個C原子之間能夠形成5個碳碳單鍵 答案　D 解析　碳原子最外層有4個電子，每個碳原子可結合4個電子形成4個共價鍵；碳原子與碳原子之間可形成不飽和鍵，也可與其他原子形成不飽和鍵；有機物分子中可能會含有奇數(shù)個氫原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等；5個碳原子可形成含有4個碳碳單鍵的鏈狀結構，也可形成含有5個碳碳單鍵的環(huán)狀結構。 【考點】碳原子的成鍵特點 【題點】碳原子之間的結合方式 二、有機物結構的表示方法 1．下圖分別為乙烯、乙酸分子的球棍模型。 根據(jù)球棍模型，分別寫出乙烯和乙酸的分子式、電子式、結構式、結構簡式。 乙烯：C2H4、、、CH2===CH2； 乙酸：C2H4O2、、、CH3COOH。 2．鍵線式：更簡便地表示有機物結構的一種方式，用折線來表示有機化合物中的成鍵情況，用拐點和端點表示碳原子。將下列各有機物的結構式、結構簡式、鍵線式填入下表： 結構式 結構簡式 鍵線式 正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3 丙烯 C3H6 CH3CH===CH2 乙醇 C2H6O CH3CH2OH 有機物結構的表示方法 (1)在結構簡式中，用短線表示共用電子對，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(叁鍵)將所有原子連接起來，有些特征基團也存在結構簡式，如“—OH”、“—COOH”、“—CHO”等。其中只有碳碳單鍵可以省略，其他均不能省略。 (2)對于復雜的有機結構，可以用鍵線式表示，其表示方法如下： ①進一步省去碳、氫的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(基團上的氫原子必須標出)。 ②圖式中的每個拐點和端點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足。 例如：CH3CH===CHCH3可表示為； 可表示為。 例3　(雙選)(2018揚州高二期末)下列有關化學用語表示正確的是(　　) A．乙烯的結構簡式：CH2===CH2 B．丙烯的鍵線式： C．醛基的電子式： D．乙醇分子的球棍模型： 答案　AD 解析　乙烯的結構簡式為CH2===CH2，A項正確；該結構表示2丁烯的鍵線式，B項錯誤；醛基中碳氧之間為雙鍵，共用兩對電子，C項錯誤；D項正確。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子結構的表示方法 例4　如圖是某有機物分子的比例模型，有關該物質(zhì)的推斷不正確的是(　　) A．分子中可能含有羥基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3 答案　C 解析　本題給的是比例模型，應著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關系等。觀察模型中有三種球(黑球3個、灰球3個、小白球6個)，說明該有機物分子中有三種原子；再聯(lián)想有機化合物中C、H、O等常見原子形成共價鍵的價鍵特征，可分析出黑球應該是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氫原子；故題給模型所表示的有機物的結構簡式為HOCH2CH2COOH。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 規(guī)律總結　由有機物的球棍模型或比例模型判斷有機物組成時，關鍵是由原子的成鍵特征判斷小球分別代表哪種元素。 (1)H元素和鹵素為1價，O元素和S元素為2價，N元素為3價，C元素和Si元素為4價等。 (2)碳原子與氫原子或鹵素原子之間只形成單鍵(C—H、C—Br等)；碳原子與氧原子之間可以形成單鍵(C—O)或雙鍵(C===O)，如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；碳原子與氮原子之間可以形成單鍵(C—N)、雙鍵(C===N)或叁鍵(C≡N)，如CH3NH2、 (三聚氰胺)、CH3—C≡N。 1．下列說法正確的是(　　) A．大多數(shù)的有機物中每個碳原子最外層都有四對共用電子 B．所有的有機物中每個碳原子都形成四個單鍵 C．碳原子只能與碳原子之間形成雙鍵或叁鍵 D．由甲烷、乙烯的結構可推知有機物分子中不能同時存在單鍵、雙鍵 答案　A 解析　碳原子最外層有四個電子，大多數(shù)通過形成四對共用電子對達到8e－ 穩(wěn)定結構，A對；碳原子形成的四個共價鍵可能是單鍵，也可能是雙鍵或叁鍵，B錯；碳原子還可以和S、O、N形成雙鍵或叁鍵，C錯；對于一些較復雜的有機物分子，其分子中單鍵、雙鍵、叁鍵可能同時存在，D錯。 【考點】碳原子的成鍵特點 【題點】碳原子結構與成鍵特點 2．下列有關化學用語正確的是(　　) A．間硝基甲苯的結構簡式： B．甲基的電子式： C．甲醇分子的比例模型： D．乙酸分子的鍵線式： 答案　C 解析　苯環(huán)與—NO2中氮原子相連，A項錯誤；甲基的電子式為，B項錯誤；乙酸的鍵線式為，D項錯誤。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子結構的表示方法 3.某化工廠生產(chǎn)的產(chǎn)品中的某有機物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質(zhì)是(　　) A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH 答案　A 解析　根據(jù)成鍵特點“碳4、氧2、氫1”可知，灰色球為碳原子，黑色球為氧原子，白色球為氫原子，故該物質(zhì)是CH2===C(CH3)COOH。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 4．(2018泰州中學高二月考)已知甲醛(HCHO) 分子中的4個原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同時存在于同一個平面上是(　　) A．苯乙烯　　　　　　　 B．苯甲酸 C．苯甲醛　　　　　　　 D．苯乙酮 答案　D 解析　已知甲醛的4個原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所連接的3個原子(或原子團)也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的1個環(huán))有可能代替甲醛的1個H，—OH也有可能代替甲醛的1個H，苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一個平面上；乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個H，可以共平面；苯乙酮甲基中的C位于四面體的中心，3個H和羰基的C位于四面體的頂點，不可能共平面，D項正確。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 5．有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法： ① ② ③CH4 ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中屬于結構簡式的為______________；屬于結構式的為________；屬于鍵線式的為__________；屬于比例模型的為______________；屬于球棍模型的為____________。 (2)寫出⑨的分子式：____________。 (3)②的分子式為____________，最簡式為________。 答案　(1)①③④⑦?、狻、冖蔻帷、荨、? (2)C11H18O2　(3)C6H12　CH2 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子結構的表示方法 [對點訓練] 題組一　碳原子的成鍵特點 1．目前人類已發(fā)現(xiàn)的有機物大約有七千萬種，下列有關其種類繁多的原因的說法錯誤的是(　　) A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或叁鍵等多種方式結合 B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈 C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵 D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結合 答案　C 解析　有機物之所以種類繁多，是因為碳原子的成鍵特點，碳原子之間能以單鍵、雙鍵、叁鍵等形式結合，每個碳原子能與氫原子或其他原子形成四個共價鍵，多個碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結合等。 【考點】碳原子的成鍵特點 【題點】碳原子結構與成鍵特點 2．下列化學式及結構式中，從成鍵情況看不合理的是(　　) A．偏二甲肼 答案　B 解析　C、Si能形成4個共價鍵，N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵，Cl能形成1個共價鍵，可以看出B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理。 【考點】碳原子的成鍵特點 【題點】碳原子結構與成鍵特點 3．分子式為C6H9Br的有機物其結構不可能是(　　) A．含有一個雙鍵的直鏈有機物 B．含有兩個雙鍵的直鏈有機物 C．含有一個雙鍵的環(huán)狀有機物 D．含有兩個環(huán)的環(huán)狀有機物 答案　A 解析　分子中有1個或1個碳環(huán)，就可以少2個H，有1個—C≡C—，就可以少4個H。C6H9Br與其對應的烷烴C6H14相比少4個H，所以不可能是只含有1個雙鍵的直鏈有機物。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 題組二　有機物分子結構的表示方法 4．(2017南京調(diào)研)鍵線式可以簡明扼要的表示碳氫化合物，這種鍵線式表示的物質(zhì)是(　　) A．丁烷 B．異丁烷 C．異戊烷 D．新戊烷 答案　C 解析　鍵線式中端點和拐點是碳原子，每個碳原子形成四個共價鍵，該物質(zhì)的結構簡式為CH3—CH2—CH(CH3)2，為異戊烷。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子結構的表示方法 5．(雙選)(2017鹽城阜寧高二期中)下列各項表達中正確的是(　　) A．—CH3的電子式為 B．三硝基甲苯的結構簡式： C．光氣COCl2的結構式： D．聚丙烯的結構簡式：CH2CH2CH2 答案　BC 解析　—CH3的電子式為，A項錯誤；三硝基甲苯的結構簡式：，B項正確；光氣COCl2的結構式：，C項正確；聚丙烯的結構簡式：，D項錯誤。 6.下圖是某種有機物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，對該有機物的敘述不正確的是(　　) A．該有機物可能的分子式為C2HCl3 B．該有機物分子中一定有碳碳雙鍵 C．該有機物分子中的所有原子在同一平面上 D．該有機物可以由氯乙烯(CH2===CHCl)和氯化氫發(fā)生加成反應得到 答案　D 解析　氯乙烯與氯化氫加成得到的產(chǎn)物中含有兩個氯原子，與該有機物組成不同，D符合題意。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 7.科學家最近在－100 ℃的低溫下合成了一種烴X，該分子的球棍模型如圖所示，下列說法中不正確的是(　　) A．該分子的分子式為C5H4 B．該分子中每個碳原子均形成4個化學鍵 C．該分子在一定條件下可與H2發(fā)生反應 D．該分子中只有C—C鍵，沒有C===C鍵 答案　D 解析　該物質(zhì)1個分子由五個碳原子和四個氫原子構成，化學式為C5H4；該分子中間的C形成的是單鍵，剩余四個碳原子形成了碳碳雙鍵，每個碳原子均形成了4個化學鍵；碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 題組三　有機物分子中原子共線、共面的判斷 8．(雙選)下列敘述正確的是(　　) A．丙烷分子中3個碳原子一定在同一條直線上 B．分子中7個碳原子都在同一平面內(nèi) C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上 D．某有機物CH3—CH===CH—CH3分子中4個碳原子在同一平面內(nèi) 答案　BD 解析　烷烴分子中的碳原子呈鋸齒形排列，丙烷分子中的3個碳原子不可能在同一條直線上；甲苯分子中—CH3里的C原子占據(jù)了苯分子中1個H原子的位置，所以甲苯分子中7個碳原子都在同一平面內(nèi)；烷烴分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結構，乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上；2丁烯分子中4個碳原子的位置相當于乙烯分子中的2個C原子及它們各自所連的1個H原子，在同一個平面內(nèi)。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 9．下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是(　　) A．溴苯() B．對二甲苯() C．氯乙烷(CH3CH2Cl) D．丙烯(CH3CH===CH2) 答案　A 解析　苯所有原子都在同一個平面上，溴苯可以看作是一個溴原子取代苯環(huán)上的一個氫原子，在同一個平面上；對二甲苯含有2個甲基，甲基具有甲烷的結構特點，因此所有原子不可能處于同一平面上；乙烷不具有平面形結構，因此氯乙烷中所有原子不可能處于同一平面上；丙烯中有一個甲基，甲基具有甲烷的結構特點，因此所有原子不可能處于同一平面上。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 題組四　碳原子成鍵特點的綜合 10．(2017如東高級中學高二期中)某化合物含碳、氫、氮三種元素，已知其分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結構，且每2個氮原子間都有1個碳原子，分子中無和鍵，則此化合物的化學式是(　　) A．C6H12N4 B．C4H8N4 C．C6H10N4 D．C6H8N4 答案　A 解析　根據(jù)題意，分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結構，且每2個氮原子間都有1個碳原子，且分子中不含C—C鍵及其他不飽和鍵，即碳原子只與氫原子、氮原子相連，所以由4個氮原子構成的正四面體有6條棱，則有6個碳原子，每個碳原子與2個氮原子、2個氫原子相連，所以該分子中有6個碳原子、12個氫原子、4個氮原子，則化學式是C6H12N4。A項正確。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子結構特點綜合分析 11．夏日的夜晚，常看見兒童手持發(fā)光的“魔棒”在廣場上嬉戲?！澳О簟卑l(fā)光原理是利用過氧化氫氧化草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒光，草酸二酯(CPPO)可用下圖表示。(　　) 下列有關說法正確的是(　　) A．草酸二酯的分子式為C26H24Cl6O8 B．上述表示方法是該物質(zhì)的結構式 C．草酸二酯(CPPO)屬于芳香烴 D．該物質(zhì)含有三種官能團 答案　A 解析　可根據(jù)碳四價原理確定該分子中所含氫原子個數(shù)，進而確認其分子式為C26H24Cl6O8，A項正確；該方法表示的是該物質(zhì)的結構簡式，B項錯誤；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氫兩種元素，所以不屬于烴，C項錯誤；該物質(zhì)含有氯原子、酯基兩種官能團，D項錯誤。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 12．杯環(huán)芳烴因其結構類似于酒杯而得名，其鍵線式如圖，下列說法正確的是(　　) A．屬于芳香烴 B．從元素組成上看，它可以在氧氣中燃燒生成CO2和H2O C．分子式為C44H54O4 D．分子內(nèi)所有原子一定在同一平面上 答案　B 解析　杯環(huán)芳烴含有苯環(huán)，但在元素組成上含有C、H、O三種元素，不屬于芳香烴；該有機物由C、H、O三種元素組成，可以在氧氣中燃燒生成CO2和H2O；由鍵線式可知分子式為C44H56O4；分子中含有飽和碳原子，碳原子與所連的四個原子不在同一平面上，所以分子內(nèi)所有原子一定不都在同一平面上。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 [綜合強化] 13．(1)下圖均是由4個碳原子結合成的5種有機物(氫原子沒有畫出)。 五種物質(zhì)中4個碳原子一定處于同一平面的有________(填字母)。 (2)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)。 ①該有機物中○表示的原子為__________，表示的原子為__________，表示的原子為______________(用元素符號表示)。 ②該產(chǎn)品的結構簡式為______________。 答案　(1)(b)(c)(d)(e) (2)①H　C　O ② 解析　(2)①分子結構中黑球1與3個白球、黑球2形成四個共價鍵，所以黑球為碳原子，白球為氫原子；根據(jù)6號原子與氫原子、4號碳原子形成兩個共價鍵，可知6號原子為氧原子；根據(jù)3號碳原子與2個氫原子成鍵，2號碳原子與3號碳原子成鍵，可知2號碳原子與3號碳原子之間存在碳碳雙鍵；根據(jù)4號碳原子與2號碳原子、6號氧原子形成單鍵和碳原子的四價原則、氧原子的二價原則，可以得出4號碳原子與5號氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。②該有機物的結構簡式為。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 14．回答下列問題： (1) 的結構簡式___________________；分子式______________。 (2)CH2===CH—CH===CH2的鍵線式______________。 (3) 的分子式_______________。 (4)如圖： 以上各圖均能表示甲烷的分子結構，其中____(填字母)更能反映其真實的存在狀況。 答案　(1) 　C3H4O3 (2) (3)C12H12 (4)D 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析 15．(1)籃烷的結構如圖所示： ①籃烷的分子式為________； ②籃烷的一氯代物有_________種。 (2)如圖是降冰片烷的碳架結構： ①其分子式為________； ②降冰片烷發(fā)生一氯取代時，取代位置有________種。 (3)“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈正方體結構，該分子的碳架結構如圖所示： ①“立方烷”的分子式為__________； ②其一氯代物共有________種。 答案　(1)①C12H14?、?　(2)①C7H12　②3 (3)①C8H8　②1 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子成鍵特點綜合分析