2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 專題講座(五)學(xué)案 魯科版選修5.doc

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專題講座(五)　引入鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 1．鹵素原子的引入是改變分子性質(zhì)的一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷題中起著橋梁作用。 在烴分子中引入鹵素原子，一般有下列兩條途徑： (1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)，如： CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)，如： CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 CH≡CH＋HClCH2===CHCl 2．鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)由一鹵代烴轉(zhuǎn)化為醇。 ①直接水解生成一元醇。 如：CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl ②生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。 如：CH3CH2—Cl＋KOHCH2===CH2↑＋KCl＋H2O CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl (2)在堿性環(huán)境下和其他陰離子發(fā)生取代反應(yīng)。 如：CH3CH2—Cl＋CN－CH3CH2CN＋Cl－ [練習(xí)]________________________________________ 1．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： 　　　　　　　　　　(1，3環(huán)己二烯) (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_______________________________ ________，反應(yīng)①的化學(xué)方程式是________________________。 答案：(1) 　環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　加成反應(yīng) 2．已知 (主要產(chǎn)物)。下圖中的A、B分別是化學(xué)式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。 請根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫出： (1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：_____________、_______________、_________________、____________________、________________。 (2)由E轉(zhuǎn)化為B，由B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式：_______________ _____________________________________________________、 ______________________________________________________。 解析：C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl和，A不論是二者中的哪一種結(jié)構(gòu)，在KOH醇溶液中共熱反應(yīng)只生成一種結(jié)構(gòu)E：CH3—CH===CH2，由所給信息可知，CH3—CH===CH2與HCl加成的主要產(chǎn)物為，所以B為，A為CH3—CH2—CH2—Cl。 答案：(1)CH3—CH2—CH2Cl　 CH3—CH2—CH2OH　 CH3—CH===CH2