（浙江選考）2020版高考化學大一輪復習 題型強化四 有機化學專項訓練.docx

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題型強化專項訓練四　有機化學 1.(2018鎮(zhèn)海中學選考模擬)化石燃料是有機物的重要來源,從煤和石油獲取的有機物苯和乙烯等簡單有機物還是合成其他有機物的原料,如下圖的轉化關系中,已知C能使碳酸鈉溶液釋放出CO2,反應①②的反應機理類似且原子利用率均為100%,請回答下列問題: (1)有機物A中含有的官能團名稱是　　　　　　　。 (2)反應④的反應類型為　　　　　。 (3)請設計一種能驗證B與C的混合物中是否含物質B的實驗方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)下列說法正確的是　　　　　。 A.乙烯與氧氣在催化劑作用下反應也可以生成C B.純C在16.6 ℃以下呈冰狀固體 C.在制備D時,D中?；煊幸恍]發(fā)出來的反應物,可以通過加入NaOH溶液振蕩再分液的方法提純 D.石油裂解氣通過凈化和分離也能得到丙烯這樣的短鏈烯烴 答案(1)碳碳叁鍵　(2)取代(酯化)　(3)取少量溶液于試管中,加入足量的氫氧化鈉溶液中和,再加入新制的氫氧化銅,加熱,若出現磚紅色沉淀,則含有B,反之則沒有(合理即可) (4)ABD 解析C能使碳酸鈉溶液釋放出CO2,說明C為酸,則B為醛,根據流程圖知,B為乙醛,C為乙酸;反應①②的反應機理類似且原子利用率均為100%,則A為乙炔,反應①為加成反應,反應②為苯乙烯與水的加成反應,與乙酸發(fā)生酯化反應生成D,D為。 (1)有機物A為乙炔,含有的官能團為碳碳叁鍵; (2)根據上述分析,反應④為酯化反應或取代反應; (3)驗證乙酸與乙醛的混合物中是否含乙醛,需要首先將溶液變成堿性,再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗,具體實驗方法如下:取少量溶液于試管中,加入足量的氫氧化鈉溶液中和,再加入新制的氫氧化銅(或銀氨溶液),加熱,若出現磚紅色沉淀(或銀鏡現象),則含有B,反之則沒有; (4)乙烯與氧氣在催化劑作用下發(fā)生氧化反應可以生成乙醛,也可以繼續(xù)氧化生成乙酸,故A正確;純乙酸在16.6℃以下呈冰狀固體,俗稱冰醋酸,故B正確;在制備時,其中?；煊幸恍]發(fā)出來的反應物,提純時不能加入NaOH溶液,因為在氫氧化鈉溶液中會發(fā)生水解,應該加入飽和碳酸鈉溶液進行除雜,故C錯誤;石油裂解氣中含有乙烯等烯烴和飽和烴,通過凈化和分離可以得到丙烯等短鏈烯烴,故D正確。 2.(2018金華十校聯考)維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥,其關鍵中間體合成路線如下: 已知:Ⅰ.R1-X+H—R1—+H—X; Ⅱ.+H—+R4—OH (1)下列說法正確的是　　　　(填編號)。 A化合物A不能使FeCl3溶液顯紫色 B.反應①④⑤均為取代反應 C.合成過程中反應③與反應④不能調換 D.反應②中K2CO3的作用是使反應向正反應方向移動 (2)寫出物質C的結構簡式:　　　　　　　　　　。 (3)寫出反應②的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)設計以苯和乙烯為原料制備 的合成路線(用流程圖表示,其他無機試劑任選) 　。 (5)經過水解和氧化后可得到分子式為C4H9O2N的物質F,寫出物質F可能的同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。須同時符合: ①分子結構中有一個六元環(huán); ②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子。 答案(1)CD　(2) (3)+ClCH2COOC2H5+HCl (4) (5)、、 解析根據合成路線圖可知,A為,B為,反應①為硝化反應,反應②為取代反應。而由→C脫掉一分子水,再對比前后的結構,可以推出C的結構簡式為,反應④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應,則D為。(1)化合物A的結構簡式為,含有酚羥基和醛基,能使FeCl3溶液顯紫色,故A錯誤;反應①為取代反應,反應④為還原反應,反應⑤為取代反應,故B錯誤;合成過程中反應③與反應④不能調換,否則醛基又會與氫氣發(fā)生加成反應,故C正確;反應②中生成HCl,而HCl可以和K2CO3反應,所以碳酸鉀的作用是消除HCl促使反應向正反應方向進行,故D正確。(2)根據以上分析可知,物質C的結構簡式為。 (3)反應②的化學方程式為+ClCH2COOC2H5+HCl。(4)根據題中信息可知,氨基可以和二鹵代烴反應生成環(huán),所以先生成二鹵代烴和氨基。合成路線如下: 。(5)分子式為C4H9O2N的物質F可能的同分異構體結構滿足以下條件:①分子結構中有一個六元環(huán);②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,說明分子結構有對稱性。有以下兩種情況:a.六元環(huán)由三個碳、一個氮原子和兩個氧原子形成對稱位置的環(huán),六元環(huán)上的氮原子連接一個甲基即可,結構簡式為或;b.六元環(huán)由一個氮原子、一個氧原子和四個碳原子形成,且為有對稱性的環(huán),六元環(huán)上的氮原子連接羥基,結構簡式為。 3.(2018杭州建人高三復習月考)有機物G是一種“β-興奮劑”,其合成路線如下: 已知: (R和R是烴基或H原子); —COOH+—NH2+H2O。 (1)寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　。 ①紅外光譜顯示含有三種官能團,其中無氧官能團與E相同,不含甲基; ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子; ③苯環(huán)上只有4個取代基,能發(fā)生銀鏡反應。 (2)下列說法不正確的是　　　　　　。 A.化合物B生成C的反應為取代反應 B.1 mol化合物D最多與4 mol H2發(fā)生加成反應 C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑 D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3 (3)寫出E+F→G的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (4)根據題中信息,設計以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示,其他無機試劑任選):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案(1)、、、　(2)CD　(3)++H2O (4) 解析(1)E的同分異構體符合下列條件: ①紅外光譜顯示含有三種官能團,其中無氧官能團與E相同,不含甲基,說明E的同分異構體中含有氯原子和氨基; ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子; ③苯環(huán)上只有4個取代基,能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,則符合條件的同分異構體的結構簡式為、、、。 (2)化合物B中與苯環(huán)側鏈—NHCOCH3處于對位的苯環(huán)上的H原子被—OCCH3取代生成C,所以反應類型是取代反應,故A正確;化合物D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應,1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應,故B正確;化合物D發(fā)生取代反應生成E,需要液氯和鐵屑,故C錯誤;根據化合物G的結構簡式,可確定其分子式為C17H15Cl2NO3,故D錯誤,答案選CD。 (3)E和F發(fā)生取代反應生成G,反應的化學方程式為++H2O。 (4)苯和酰氯發(fā)生取代反應生成,再和HCN發(fā)生加成反應,然后再酸化得到F,其合成路線為。 4.(2018寧波六校聯考)甲氧普胺(Metoclopramide)是一種消化系統促動力藥。它的工業(yè)合成路線如下[已知氨基(—NH2)易被氧化劑氧化]: 請回答下列問題: (1)下列說法中不正確的是　　　　　　　。 A.化合物A能形成內鹽 B.1 mol B最多能與2 mol NaOH反應 C.D的分子式為C11H13NO3 D.甲氧普胺屬于芳香族化合物 (2)化合物C的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)寫出D→E的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出符合下列要求的化合物A(C7H7NO3)可能的同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　。 ①屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應;②能發(fā)生水解;③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。 (5)寫出以甲苯為原料合成對氨基苯甲酸:,模仿以下流程圖設計合成路線,標明每一步的反應物及反應條件　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(有機物寫結構簡式,其他無機試劑自選)。 已知:Ⅰ.當一取代苯進行取代反應時,使新取代基進入它的鄰、對位的取代基:—CH3、—NH2,使新取代基進入它的間位的取代基:—COOH、—NO2; Ⅱ.—NH2易被氧化;—NO2可被Fe和HCl還原成—NH2。 答案(1)C　(2) (3)+Cl2+HCl　(4)、、、 (5) 解析(1)化合物A的結構簡式為,既有氨基,又有羧基,可以形成內鹽,A正確;有機物B為,1molB最多能與2molNaOH反應,B正確;有機物D為,分子式為C11H13NO4,C錯誤;甲氧普胺含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,D正確。 (2)化合物C與丙酮反應生成的有機物D為,所以化合物C的結構簡式為。 (3)有機物D為,與氯氣發(fā)生取代反應,反應的化學方程式為+Cl2+HCl。 (4)化合物A(C7H7NO3),滿足以下條件:①屬于芳香族化合物,能發(fā)生銀鏡反應,說明分子中含有醛基;②能發(fā)生水解反應,說明含有酯基或肽鍵;③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,滿足題意的同分異構體的結構簡式如下:、、、。 (5)甲苯發(fā)生硝化反應生成對硝基甲苯,在酸性高錳酸鉀溶液中,甲基被氧化為羧基,生成對硝基苯甲酸,在Fe/HCl作用下,硝基還原為氨基,生成對氨基苯甲酸,具體的合成路線如下:。 5.(2018浙江名校協作體聯考)聚合物G、I可用于生產全生物降解塑料,在“白色污染”日益嚴重的今天有著重要的作用。有關轉化關系如下: 已知:①CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;②H的分子中有一個含“—O—”結構的三元環(huán);③含有“”結構的有機物分子不能穩(wěn)定存在。 請回答下列問題: (1)H的結構簡式為　　　　　　　　　　　。 (2)下列說法不正確的是　　　　。 a.化合物G、I屬于酯類 b.物質A可以發(fā)生中和反應 c.1 mol D與足量Na反應放出1 mol H2 d.B和氯氣在一定條件可以發(fā)生加成反應生成C3H5Cl (3)寫出由兩分子F合成六元環(huán)化合物的化學方程式: 　。 (4)化合物F有多種同分異構體,寫出符合下列條件F的同分異構體的結構簡式:　。 ①能和NaOH反應;②能發(fā)生銀鏡反應。 (5)依據上述合成路線,設計以乙烯為原料制備乙二醛()的合成路線(無機原料任意選擇,合成路線用流程圖表示): 　。 合成路線流程圖示例:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案(1)　(2)bd (3)+2H2O　(4)HCOOCH2CH2OH、HCOOCH(OH)CH3、HCOOCH2OCH3　(5) 解析B中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應生成C,C在堿性條件下水解得到的D為CH3CHOHCH2OH,D催化氧化得到的E為CH3COCOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應得到的F為CH3CHOHCOOH,F中含有羧基和羥基,在一定條件下發(fā)生縮聚反應得G,比較A與E的分子式可知,A為CH3COHCHO。由已知信息②H的分子中有一個含“—O—”結構的三元環(huán),可知H為,H與二氧化碳發(fā)生聚合反應生成聚碳酸酯多元醇。 (1)由以上分析可知,H的結構簡式為。 (2)F為CH3CHOHCOOH,F中含有羧基和羥基,在一定條件下F發(fā)生縮聚反應得G,因此G屬于酯類;H為,H與二氧化碳發(fā)生聚合反應生成聚碳酸酯多元醇I,因此I也屬于酯類,故a正確;由上述分析可知,A為CH3COHCHO,不能發(fā)生中和反應,故b錯誤;D為CH3CHOHCH2OH,含有兩個羥基,因此1molD與足量Na反應生成1molH2,故c正確;B中含有碳碳雙鍵,能與氯氣在一定條件下發(fā)生加成反應生成C3H6Cl2,故d錯誤;綜上所述,本題應選bd。 (3)F為CH3CHOHCOOH,F中含有羥基和羧基,可以發(fā)生酯化反應,反應的化學方程式為+2H2O。 (4)①能和NaOH反應,說明含有羧基或酯基;②能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基。符合條件的同分異構體有:HCOOCH2CH2OH、HCOOCH(OH)CH3、HCOOCH2OCH3。 (5)以乙烯為原料,乙烯先與溴水發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應生成乙二醇,再經催化氧化可得乙二醛,具體流程如下:。 6.(2018江西紅色七校第一次聯考)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。 已知:①+‖;②R—C≡NR—COOH 回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　　　　,B含有的官能團的名稱是　　　　　　　　(寫名稱)。 (2)C的結構簡式為　　　　　　　　,D→E的反應類型為　　　　　　　。 (3)E→F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)中最多有　　　　個原子共平面。 (5)B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有　　　　種;其中1H核磁共振譜有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　(寫結構簡式)。 (6)結合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設計合成路線(其他試劑任選)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。 答案(1)丙烯　碳碳雙鍵、酯基　(2)　取代反應(或水解反應)　(3)+　(4)10　(5)8　 (6)CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 解析B發(fā)生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯,則B的結構簡式為CH3CHCHCOOCH3,A為C3H6,則A的結構簡式為CH2CHCH3;聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應,然后酸化得到聚合物C,C的結構簡式為;A與Cl2高溫下發(fā)生反應生成D,D發(fā)生水解反應生成E,E能發(fā)生題給信息①的加成反應,結合E的分子式可知,E的結構簡式為CH2CHCH2OH,D的結構簡式為CH2CHCH2Cl,E和2-氯-1,3-丁二烯發(fā)生加成反應生成F,F的結構簡式為,F發(fā)生取代反應生成G,G發(fā)生已知信息②的反應得到,則G的結構簡式為。 (1)根據上述分析可知,A的名稱是丙烯,B中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基。 (2)C的結構簡式為,D發(fā)生取代反應或水解反應生成E。 (3)E的結構簡式為CH2CHCH2OH,F的結構簡式為,E發(fā)生加成反應生成F,該反應的化學方程式為+。 (4)分子中含有10個原子,根據乙烯的結構特點可知,該分子中10個原子都有可能共平面。 (5)B的結構簡式為CH3CHCHCOOCH3,B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應,說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基,應為甲酸酯,符合條件的同分異構體有HCOOCHCHCH2CH3、HCOOCH2CHCHCH3、 HCOOCH2CH2CHCH2、HCOOC(CH3)CHCH3、 HCOOCHC(CH3)2、HCOOCH(CH3)CHCH2、 HCOOCH2C(CH3)CH2、HCOOC(CH2CH3)CH2,所以符合條件的有8種;其中1H核磁共振譜有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。 (6)CH2CH2和HBr發(fā)生加成反應生成CH3CH2Br,CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應生成CH3CH2CN,CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應,然后酸化得到CH3CH2COOH,所以其合成路線如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 7.(2018杭州學軍中學選考模擬考試)某研究小組按下列路線合成藥物奧沙拉秦: 已知:(1)物質G是由物質B轉化為物質C的一種中間產物; (2)R—NO2R—NH2; (3); (4)。 請回答: (1)化合物A的結構簡式為　　　　　　　。 (2)下列說法正確的是　　　　。 A.化合物A→B的反應是取代反應 B.化合物E既可以與鹽酸反應,也可以與NaOH溶液反應 C.化合物F遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應 D.奧沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2 (3)設計由化合物B生成化合物C的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出C→D的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫出化合物C可能的同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,須同時符合: ①1H-NMR譜表明分子中有3 種氫原子; ②IR譜顯示含有苯環(huán)和乙?；?CH3CO-),N原子不與苯環(huán)直接相連接; ③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 答案(1)　(2)BCD　(3) (4)+CH3SO2Cl+HCl　(5)、 、、 解析根據A的分子式可知,A為苯酚(),根據已知條件(2)可知,D中的硝基被還原生成氨基,因此E的分子式為C9H11NSO5,根據已知條件(3)可知,C酚羥基中的氫原子被CH3SO2—取代,因此C中含有硝基、酚羥基。根據A與C的分子式的區(qū)別,可知A與二氧化碳發(fā)生加成反應生成了羧基,結合奧沙拉秦()的結構可知,B為;根據C的分子式,可知C為,則D為,E為,F為。 (1)根據上述分析,化合物A為; (2)化合物A→B的反應是加成反應,故A錯誤;化合物E()中含有氨基,可以與鹽酸反應,含有酯基可以與NaOH溶液反應,故B正確;化合物 F()中含有酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應,故C正確;根據奧沙拉秦的結構簡式(),可知其分子式是C14H8N2O6Na2,故D正確。 (3)由化合物B生成化合物C,可以由B首先與甲醇反應生成酯基,然后進行苯環(huán)上的硝化反應,結合已知信息(4)可寫出合成路線為。 (4)根據已知條件(3)可知,C酚羥基中的氫原子被CH3SO2—取代生成D,反應的化學方程式為+CH3SO2Cl+HCl。 (5)化合物C為。①1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子;②IR譜顯示含有苯環(huán)和乙酰基(CH3CO—),N原子不與苯環(huán)直接相連接;③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基。滿足條件的同分異構體有、、、。