高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第五章 《進入合成有機高分子化合物的時代》章整合課件 （新人教版選修5）

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歡迎進入化學(xué)課堂 一 有機高分子化合物的結(jié)構(gòu) 性質(zhì)及合成途徑 1 有機高分子化合物的結(jié)構(gòu) 1 線型結(jié)構(gòu) 長鏈狀 鏈與鏈之間以分子間作用力結(jié)合 2 體型結(jié)構(gòu) 網(wǎng)狀結(jié)構(gòu) 高分子鏈之間以化學(xué)鍵結(jié)合 2 有機高分子化合物性質(zhì) 1 溶解性 線型結(jié)構(gòu)的有機高分子 如有機玻璃 能溶解在適當(dāng)?shù)娜軇├?但溶解過程比小分子緩慢 體型結(jié)構(gòu)的有機高分子 如橡膠 則不容易溶解 只是有 一定程度的脹大 2 熱塑性和熱固性 線型高分子具有熱塑性 加熱到一定溫度開始軟化 直到熔化成流動的液體 例如聚氯乙烯塑料等 體型高分子具有熱固性 經(jīng)加工成型后就不會受熱熔 化 例如酚醛樹脂等 3 強度 高分子材料的強度一般都較大 這與高分子化合物的相對 分子質(zhì)量大 分子間作用力強有密切關(guān)系 4 電絕緣性 電絕緣性好 這是由于高分子化合物中只存在共價鍵 沒 有自由電子的緣故 3 合成有機高分子化合物的途徑 1 單體通過加聚反應(yīng)可得到有機高分子化合物 2 單體通過縮聚反應(yīng)可得到有機高分子化合物 3 單體通過開環(huán)聚合反應(yīng)可得到有機高分子化合物 例1 2011年廣東佛山模擬 德國化學(xué)家列培是乙炔高壓化學(xué)的開拓者 他發(fā)現(xiàn)了一系列乙炔的高壓反應(yīng) 被稱為列培反應(yīng) 為有機合成工業(yè)作出了巨大的貢獻 1 部分列培反應(yīng)的原理如下 條件從略 R2NH HC CH R2NCH CH2等 2 列培反應(yīng)的應(yīng)用 圖5 M 1 高聚物D用途十分廣泛 涉及化妝品乳化劑 染料的分散劑 酒類的澄清劑等 合成流程如圖5 M 1 試完成以下問題 A的分子式是 寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的直鏈同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式 有關(guān)E的性質(zhì)的說法正確的是 填字母 a 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b 能夠發(fā)生酯化反應(yīng)c 一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)d 能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 方程式是 不需寫反應(yīng)條件 B的結(jié)構(gòu)簡式是 解析 從A的結(jié)構(gòu)簡式可知A分子式為C4H8O A的直鏈同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 可知其含醛基 無支鏈 應(yīng)為CH3CH2CH2CHO 由信息可知C發(fā)生加聚反應(yīng)生成D 2 C4H8O CH3CH2CH2CHO ac 加聚反應(yīng) 答案 例2 已知 現(xiàn)將A進行如圖5 M 2所示反應(yīng) 已知 D的相對分子質(zhì)量比E小 B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) F可使溴水褪色 且其中含有甲基 圖5 M 2 試回答下列問題 1 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 A C D 2 指明反應(yīng) 和 的反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 3 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 E與鄰苯二胺 縮聚生成一種合成纖維 F G A H 解析 本題是有機合成推斷題 首先要弄清楚讓酮類物質(zhì)氧化生成羧酸的規(guī)律 既可以斷裂羰基左邊 也可以斷裂羰基右邊 這一信息使我們可以運用逆向思維 由產(chǎn)物確定反應(yīng)物的結(jié)構(gòu) 另外 要弄清楚框圖中的特征條件和轉(zhuǎn)化關(guān)系 因為產(chǎn)物G和I的單體分子組成都是C4H6O2 可推得A分子中含有4個碳原子 又根本在濃H2SO4和加熱條件下兩分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成八元環(huán)酯 則A一定是羥基羧酸 其結(jié)構(gòu)簡式只 能是 A有左右兩種脫水方式 從題目 限定條件 F可使溴水褪色 且其中含甲基 說明羥基和右邊碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng) 生成烯烴CHCH3CHCOOH 然后F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生G nCH3CH CHCOOH 從A B的變化 根據(jù)反應(yīng)條件可 知發(fā)生的是脫氫氧化反應(yīng) 產(chǎn)物是 它在一定條件下氧化有左 右兩種斷鍵方式 將題給情景遷移過來 即可得出C為 HOOCCH2COOH D為 CH3COOH E為 HOOCCOOH 因為F G發(fā)生的是加聚反應(yīng) 則A I一定是縮聚反應(yīng) 答案 1 CH3 CH OH CH2 COOH HOOC CH2 COOH CH3COOH 2 消去反應(yīng) 縮聚反應(yīng) C A 該有機玻璃是一種線型結(jié)構(gòu)的高分子材料B 該有機玻璃的化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯C 可用過濾方法除去CCl4中的少量該有機玻璃D 它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時 C O鍵發(fā)生斷裂 圖5 M 3 2 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料 且由相同質(zhì)量分數(shù)的元素組成 均可由化合物A C4H8O3 制得 如圖5 M 4所示 B和D互為同分異構(gòu)體 圖5 M 4 試寫出 1 化學(xué)方程式 A D B C 2 反應(yīng)類型 A B B C A E 3 E的結(jié)構(gòu)簡式 A的同分異構(gòu)體 同類別且有支鏈 的結(jié)構(gòu)簡式為 或 解析 1 由D為五原子環(huán)狀化合物 結(jié)合A具有酸性 則A必為羥基酸 發(fā)生分子內(nèi)脫水成五元環(huán) 那么A結(jié)構(gòu)為 2 由A B可使溴水褪色 且 B C生成高分子 A B發(fā)生消去反應(yīng) B C發(fā)生加聚反應(yīng) A為羥基酸還可發(fā)生自身縮聚反應(yīng) A E發(fā)生縮聚反應(yīng) 3 由 2 可知A E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯 E結(jié)構(gòu)簡式為 與A同類的同分異構(gòu)體 只存在碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu) 答案 2 消去 加聚 縮聚 1 3 3 某些高分子催化劑可用于有機合成 圖5 M 5是一種高分子催化劑 合成路線的一部分 和 都是 的單體 反應(yīng)均在一定條件下進行 化合物 和 中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán) 圖5 M 5 回答下列問題 1 寫出由化合物 合成化合物 的反應(yīng)方程式 不要求標(biāo)出反應(yīng)條件 2 下列關(guān)于化合物 和 的說法中 正確的是 填字母 A 化合物 可以發(fā)生氧化反應(yīng) B 化合物 與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C 化合物 可以發(fā)生水解反應(yīng) D 化合物 不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E 化合物 屬于烯烴類化合物 3 化合物 是 填字母 類化合物 A 醇 B 烷烴 C 烯烴 D 酸 E 酯 4 寫出兩種可鑒別 和 的化學(xué)試劑 5 在上述合成路線中 化合物 和V在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成 和水 寫出反應(yīng)方程式 不要求標(biāo)出反應(yīng)條件 解析 2 化合物 官能團有羥基 碳碳雙鍵 故可發(fā)生氧化反應(yīng) 也可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣 故A正確 B錯誤 化合物 官能團有酯基 可以發(fā)生水解反應(yīng) 生成相應(yīng)的酸和醇 故C正確 化合物 的官能團有碳碳雙鍵 可以使溴的四氯化碳溶液褪色 屬于以乙烯為母體的烯烴類衍生物 故D錯誤 E正確 3 是由 和 發(fā)生加聚反應(yīng)生成的 所以 的結(jié)構(gòu)簡式 應(yīng)為CH2 CHOOCCH3 屬于酯 選E 4 由CH3CH2OH轉(zhuǎn)化成 的條件可知 為CH3COOH 而 為CH2 CHOOCCH3 所以可用溴水 酸性高錳酸鉀或Na2CO3來鑒別 5 由 和 的結(jié)構(gòu)簡式可推知 應(yīng)為CH2 CH2 其反 應(yīng)方程式為 2CH2 CH2 2CH3COOH O2 2CH2 CHOOCCH3 2H2O 4 溴水 酸性高錳酸鉀或Na2CO3溶液 答案 1 2 ACE 3 E 5 2CH2 CH2 2CH3COOH O2 2CH2 CHOOCCH3 2H2O 4 有機物A C6H8O4 為食品包裝紙的常用防腐劑 A可以使溴水褪色 A難溶于水 但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng) 得到B C4H4O4 和甲醇 通常狀況下B為無色晶體 能與氫氧 化鈉溶液發(fā)生反應(yīng) 碳碳雙鍵 羧基 1 A可以發(fā)生的反應(yīng)有 填序號 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) 2 B分子所含官能團的名稱是 3 B分子中沒有支鏈 其結(jié)構(gòu)簡式是 與B具有相同官能團的同分異體的結(jié)構(gòu)簡式是 4 由B制取A的化學(xué)方程式是 CH2 C COOH 2 5 近期國內(nèi)外大量的研究表明 火災(zāi)中絕大多數(shù)人的第一死因并非高溫烘烤或火燒 而是慌忙奔跑時吸入的煙霧中毒 且起火的建筑裝修越豪華 這一特點越明顯 聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料 失火后 隨著火焰的劇烈跳動 聚氯乙烯在不同的溫度下 發(fā)生一系列的復(fù)雜化學(xué)變化 產(chǎn)生大量的有害氣體 其大致過程如圖5 M 6 圖5 M 6 1 火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的對人體有害氣體 其化學(xué)成分主要有 在火災(zāi)現(xiàn)場 為防止氣體中毒你應(yīng)采取的防護措施是 2 有機化學(xué)的基本反應(yīng)類型有 A 加成反應(yīng) B 消去反應(yīng) C 取代反應(yīng) D 重排反應(yīng)四種 其中重排反應(yīng)是指像CH2 CH OH CH3CHO的一類反應(yīng) 請指出上述變化中下列所屬的 請回答下列問題 HCl CO C6H6 基本類型 填序號 B D 用濕毛巾捂住口鼻 盡量往低處走 答案合理即可 請寫出制取聚乙烯縮丁醛黏合劑的化學(xué)方程式 3 在裝修中廣泛使用的黏合劑也是極易發(fā)生火災(zāi)的物質(zhì) 聚乙烯縮丁醛就是這樣一種黏合劑 它是由聚乙烯醇 與丁醛縮合脫水得到的含有六元環(huán)的高分子化合物 若已知反 應(yīng) 2CH3OH HCHO CH3OCH2OCH3 H2O可以發(fā)生 一定條件 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全