高考化學一輪復習 第五章 《進入合成有機高分子化合物的時代》章整合課件 （新人教版選修5）

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歡迎進入化學課堂 一 有機高分子化合物的結構 性質及合成途徑 1 有機高分子化合物的結構 1 線型結構 長鏈狀 鏈與鏈之間以分子間作用力結合 2 體型結構 網狀結構 高分子鏈之間以化學鍵結合 2 有機高分子化合物性質 1 溶解性 線型結構的有機高分子 如有機玻璃 能溶解在適當的溶劑里 但溶解過程比小分子緩慢 體型結構的有機高分子 如橡膠 則不容易溶解 只是有 一定程度的脹大 2 熱塑性和熱固性 線型高分子具有熱塑性 加熱到一定溫度開始軟化 直到熔化成流動的液體 例如聚氯乙烯塑料等 體型高分子具有熱固性 經加工成型后就不會受熱熔 化 例如酚醛樹脂等 3 強度 高分子材料的強度一般都較大 這與高分子化合物的相對 分子質量大 分子間作用力強有密切關系 4 電絕緣性 電絕緣性好 這是由于高分子化合物中只存在共價鍵 沒 有自由電子的緣故 3 合成有機高分子化合物的途徑 1 單體通過加聚反應可得到有機高分子化合物 2 單體通過縮聚反應可得到有機高分子化合物 3 單體通過開環(huán)聚合反應可得到有機高分子化合物 例1 2011年廣東佛山模擬 德國化學家列培是乙炔高壓化學的開拓者 他發(fā)現了一系列乙炔的高壓反應 被稱為列培反應 為有機合成工業(yè)作出了巨大的貢獻 1 部分列培反應的原理如下 條件從略 R2NH HC CH R2NCH CH2等 2 列培反應的應用 圖5 M 1 高聚物D用途十分廣泛 涉及化妝品乳化劑 染料的分散劑 酒類的澄清劑等 合成流程如圖5 M 1 試完成以下問題 A的分子式是 寫出能發(fā)生銀鏡反應的A的直鏈同分異構體E的結構簡式 有關E的性質的說法正確的是 填字母 a 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b 能夠發(fā)生酯化反應c 一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應d 能與金屬鈉發(fā)生置換反應 的反應類型是 方程式是 不需寫反應條件 B的結構簡式是 解析 從A的結構簡式可知A分子式為C4H8O A的直鏈同分異構體能發(fā)生銀鏡反應 可知其含醛基 無支鏈 應為CH3CH2CH2CHO 由信息可知C發(fā)生加聚反應生成D 2 C4H8O CH3CH2CH2CHO ac 加聚反應 答案 例2 已知 現將A進行如圖5 M 2所示反應 已知 D的相對分子質量比E小 B不能發(fā)生銀鏡反應 F可使溴水褪色 且其中含有甲基 圖5 M 2 試回答下列問題 1 寫出下列物質的結構簡式 A C D 2 指明反應 和 的反應類型 反應 反應 3 寫出下列反應的化學方程式 E與鄰苯二胺 縮聚生成一種合成纖維 F G A H 解析 本題是有機合成推斷題 首先要弄清楚讓酮類物質氧化生成羧酸的規(guī)律 既可以斷裂羰基左邊 也可以斷裂羰基右邊 這一信息使我們可以運用逆向思維 由產物確定反應物的結構 另外 要弄清楚框圖中的特征條件和轉化關系 因為產物G和I的單體分子組成都是C4H6O2 可推得A分子中含有4個碳原子 又根本在濃H2SO4和加熱條件下兩分子A發(fā)生酯化反應生成八元環(huán)酯 則A一定是羥基羧酸 其結構簡式只 能是 A有左右兩種脫水方式 從題目 限定條件 F可使溴水褪色 且其中含甲基 說明羥基和右邊碳上的氫原子發(fā)生消去反應 生成烯烴CHCH3CHCOOH 然后F在一定條件下發(fā)生加聚反應生G nCH3CH CHCOOH 從A B的變化 根據反應條件可 知發(fā)生的是脫氫氧化反應 產物是 它在一定條件下氧化有左 右兩種斷鍵方式 將題給情景遷移過來 即可得出C為 HOOCCH2COOH D為 CH3COOH E為 HOOCCOOH 因為F G發(fā)生的是加聚反應 則A I一定是縮聚反應 答案 1 CH3 CH OH CH2 COOH HOOC CH2 COOH CH3COOH 2 消去反應 縮聚反應 C A 該有機玻璃是一種線型結構的高分子材料B 該有機玻璃的化學名稱為聚甲基丙烯酸甲酯C 可用過濾方法除去CCl4中的少量該有機玻璃D 它在一定條件下發(fā)生水解反應時 C O鍵發(fā)生斷裂 圖5 M 3 2 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料 且由相同質量分數的元素組成 均可由化合物A C4H8O3 制得 如圖5 M 4所示 B和D互為同分異構體 圖5 M 4 試寫出 1 化學方程式 A D B C 2 反應類型 A B B C A E 3 E的結構簡式 A的同分異構體 同類別且有支鏈 的結構簡式為 或 解析 1 由D為五原子環(huán)狀化合物 結合A具有酸性 則A必為羥基酸 發(fā)生分子內脫水成五元環(huán) 那么A結構為 2 由A B可使溴水褪色 且 B C生成高分子 A B發(fā)生消去反應 B C發(fā)生加聚反應 A為羥基酸還可發(fā)生自身縮聚反應 A E發(fā)生縮聚反應 3 由 2 可知A E發(fā)生縮聚反應生成聚酯 E結構簡式為 與A同類的同分異構體 只存在碳鏈異構和位置異構 答案 2 消去 加聚 縮聚 1 3 3 某些高分子催化劑可用于有機合成 圖5 M 5是一種高分子催化劑 合成路線的一部分 和 都是 的單體 反應均在一定條件下進行 化合物 和 中含N雜環(huán)的性質類似于苯環(huán) 圖5 M 5 回答下列問題 1 寫出由化合物 合成化合物 的反應方程式 不要求標出反應條件 2 下列關于化合物 和 的說法中 正確的是 填字母 A 化合物 可以發(fā)生氧化反應 B 化合物 與金屬鈉反應不生成氫氣C 化合物 可以發(fā)生水解反應 D 化合物 不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E 化合物 屬于烯烴類化合物 3 化合物 是 填字母 類化合物 A 醇 B 烷烴 C 烯烴 D 酸 E 酯 4 寫出兩種可鑒別 和 的化學試劑 5 在上述合成路線中 化合物 和V在催化劑的作用下與氧氣反應生成 和水 寫出反應方程式 不要求標出反應條件 解析 2 化合物 官能團有羥基 碳碳雙鍵 故可發(fā)生氧化反應 也可以與金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣 故A正確 B錯誤 化合物 官能團有酯基 可以發(fā)生水解反應 生成相應的酸和醇 故C正確 化合物 的官能團有碳碳雙鍵 可以使溴的四氯化碳溶液褪色 屬于以乙烯為母體的烯烴類衍生物 故D錯誤 E正確 3 是由 和 發(fā)生加聚反應生成的 所以 的結構簡式 應為CH2 CHOOCCH3 屬于酯 選E 4 由CH3CH2OH轉化成 的條件可知 為CH3COOH 而 為CH2 CHOOCCH3 所以可用溴水 酸性高錳酸鉀或Na2CO3來鑒別 5 由 和 的結構簡式可推知 應為CH2 CH2 其反 應方程式為 2CH2 CH2 2CH3COOH O2 2CH2 CHOOCCH3 2H2O 4 溴水 酸性高錳酸鉀或Na2CO3溶液 答案 1 2 ACE 3 E 5 2CH2 CH2 2CH3COOH O2 2CH2 CHOOCCH3 2H2O 4 有機物A C6H8O4 為食品包裝紙的常用防腐劑 A可以使溴水褪色 A難溶于水 但在酸性條件下可發(fā)生水解反應 得到B C4H4O4 和甲醇 通常狀況下B為無色晶體 能與氫氧 化鈉溶液發(fā)生反應 碳碳雙鍵 羧基 1 A可以發(fā)生的反應有 填序號 加成反應 酯化反應 加聚反應 氧化反應 2 B分子所含官能團的名稱是 3 B分子中沒有支鏈 其結構簡式是 與B具有相同官能團的同分異體的結構簡式是 4 由B制取A的化學方程式是 CH2 C COOH 2 5 近期國內外大量的研究表明 火災中絕大多數人的第一死因并非高溫烘烤或火燒 而是慌忙奔跑時吸入的煙霧中毒 且起火的建筑裝修越豪華 這一特點越明顯 聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料 失火后 隨著火焰的劇烈跳動 聚氯乙烯在不同的溫度下 發(fā)生一系列的復雜化學變化 產生大量的有害氣體 其大致過程如圖5 M 6 圖5 M 6 1 火災中由聚氯乙烯產生的對人體有害氣體 其化學成分主要有 在火災現場 為防止氣體中毒你應采取的防護措施是 2 有機化學的基本反應類型有 A 加成反應 B 消去反應 C 取代反應 D 重排反應四種 其中重排反應是指像CH2 CH OH CH3CHO的一類反應 請指出上述變化中下列所屬的 請回答下列問題 HCl CO C6H6 基本類型 填序號 B D 用濕毛巾捂住口鼻 盡量往低處走 答案合理即可 請寫出制取聚乙烯縮丁醛黏合劑的化學方程式 3 在裝修中廣泛使用的黏合劑也是極易發(fā)生火災的物質 聚乙烯縮丁醛就是這樣一種黏合劑 它是由聚乙烯醇 與丁醛縮合脫水得到的含有六元環(huán)的高分子化合物 若已知反 應 2CH3OH HCHO CH3OCH2OCH3 H2O可以發(fā)生 一定條件 同學們 來學校和回家的路上要注意安全 同學們 來學校和回家的路上要注意安全