高中化學(xué) 2.4.1 羧酸課件 魯科版選修5.ppt

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第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時(shí)羧酸,一、羧酸1.定義：分子由烴基(或氫原子)和_____相連而組成的有機(jī)化合物叫做羧酸。2.官能團(tuán)。羧基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________或_______。,羧基,—COOH,3.分類：(1)按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類。,脂肪,CH3COOH,C17H35COOH,芳香,(2)按分子中羧基的數(shù)目分類。,HCOOH,蟻酸,HOOC—COOH,草酸,4.系統(tǒng)命名。例如，CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2COOH名稱為_(kāi)_________________,羧基,羧基,位次號(hào)和名稱,5-甲基-4-乙基己酸,5.物理性質(zhì)：,4,減小,高,氫鍵,升高,6.三種常見(jiàn)的羧酸：,HCOOH,蟻酸,草酸,白色針狀晶體,7.化學(xué)性質(zhì)：(1)酸性。①電離方程式為_(kāi)_________________。②羧酸都是較弱的酸，且不同的羧酸酸性也不相同。飽和一元羧酸的酸性隨碳原子數(shù)的增加而_____。③完成下列方程式：,RCOOHRCOO-+H+,減弱,RCOONa+CO2↑+H2O,RCOONH4,(RCOO)2Cu+2H2O,(2)取代反應(yīng)：,RCOOR′+H2O,(3)還原反應(yīng)。RCOOH______。,RCH2OH,二、羧酸衍生物——酯1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的_____被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去掉羥基后，剩余的基團(tuán)稱為_(kāi)____。常見(jiàn)的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酰胺等。,羥基,?；?2.酯：(1)概念：由_____()和_______(—OR)相連組成的羧酸衍生物。(2)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”。如HCOOC2H5命名為_(kāi)________。(3)物理性質(zhì)：酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級(jí)酯有香味，易揮發(fā)。,?；?烴氧基,甲酸乙酯,(4)化學(xué)性質(zhì)(以為例)。①醇解反應(yīng)(一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇)：_______________________________________________,,②水解反應(yīng)：,,,堿性,(5)制取肥皂的流程。,,(6)酯的主要用途。酯類廣泛地存在于自然界里，低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如香蕉里含有乙酸異戊酯，蘋果里含有戊酸戊酯等。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的香料。,1.辨析下列說(shuō)法的正誤：(1)只要水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。()(2)所有的羧酸都易溶于水。()(3)羧酸、羧酸鹽都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。()(4)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。()(5)油脂是純凈物。()(6)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含有羧基。(),【答案解析】(1)。分析：水溶液顯酸性的還有酚類，而酚類不屬于羧酸。(2)。分析：碳原子數(shù)較少的低級(jí)羧酸易溶于水，而高級(jí)脂肪酸水溶性較差。(3)。分析：甲酸、甲酸的鹽都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4)√。分析：油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類，所以兩者含有共同的官能團(tuán)。,(5)。分析：油脂是由多種單甘油酯和混甘油酯形成的混合物。(6)√。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)生成二氧化碳。,2.某無(wú)色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣，它能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與Na2CO3溶液不反應(yīng)。據(jù)此可斷定該液態(tài)有機(jī)物為()A.醇類B.羧酸類C.酚類D.醛類【解析】選A。能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物為羧酸和醇，羧酸既可以與Na反應(yīng)放出H2，又可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體，而醇只與Na反應(yīng)放出H2，不與Na2CO3溶液反應(yīng)。,3.下列說(shuō)法正確的是()A.分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸B.分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C.羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)—COOH，因此都易溶于水D.乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高，主要是因?yàn)橐宜岬南鄬?duì)分子質(zhì)量更大一些,【解析】選B。芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，并非分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸，A選項(xiàng)錯(cuò)；羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來(lái)規(guī)定的，B選項(xiàng)正確；羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小，高級(jí)脂肪酸都難溶于水的原因就在于此，C選項(xiàng)錯(cuò)；不是同種類物質(zhì)不能根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量的大小判斷熔沸點(diǎn)，乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高是事實(shí)，但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。,4.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()A.1種B.2種C.3種D.4種【解析】選C。根據(jù)酯化反應(yīng)機(jī)理，可表示如下：可見(jiàn)分子中含18O的物質(zhì)有3種。,5.下列關(guān)于幾種常見(jiàn)羧酸及其衍生物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.苯甲酸可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，且苯甲酸斷裂碳氧單鍵B.實(shí)驗(yàn)室中用乙酸鈉和堿石灰共熱的方法制取甲烷，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，發(fā)生取代反應(yīng)C.乙酸分子之間不能發(fā)生反應(yīng)D.乙酸與NH3反應(yīng)可以得到乙酸銨或乙酰胺,【解析】選C。苯甲酸分子中含有羧基，因此可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；乙酸分子間脫水可得乙酸酐，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸與NH3反應(yīng)得到乙酸銨，乙酸銨(CH3COONH4)脫水可得到乙酰胺(CH3CONH2)，D項(xiàng)正確。,6.下列對(duì)酯化反應(yīng)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O屬于取代反應(yīng)B.反應(yīng)屬于消去反應(yīng)C.反應(yīng)HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不屬于酯化反應(yīng)D.多元羧酸和多元醇可以通過(guò)酯化反應(yīng)的方式生成高分子化合物,【解析】選B。取代反應(yīng)有多種表現(xiàn)形式，酯化反應(yīng)就是其中之一，A正確；B項(xiàng)反應(yīng)物雖然只有一種，但該反應(yīng)卻相當(dāng)于羧基中的羥基被烷氧基取代，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)但不屬于酯化反應(yīng)，因?yàn)槠洚a(chǎn)物都不屬于酯類物質(zhì)，C項(xiàng)正確；多元羧酸和多元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯類化合物實(shí)質(zhì)上就是酯化反應(yīng)的模式，D項(xiàng)正確。,一、酯化反應(yīng)的機(jī)理和類型1.酯化反應(yīng)的機(jī)理：酯化反應(yīng)的原理是“酸脫羥基醇脫氫”，機(jī)理如下：,,2.酯化反應(yīng)的類型：(1)一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。,,(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。,,(3)二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)。①反應(yīng)生成普通酯：,,②反應(yīng)生成環(huán)酯：,,③反應(yīng)生成聚酯：,,(4)無(wú)機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)。,,(5)高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)。,,(6)羥基酸的酯化反應(yīng)：由于分子中既有羥基，也有羧基，因此在不同條件下可以通過(guò)酯化反應(yīng)生成多種酯，如交酯、內(nèi)酯、聚酯等。,,【點(diǎn)撥】酯化反應(yīng)的特點(diǎn)(1)所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時(shí)，酯基中只有一個(gè)O參與成環(huán)。,,【微思考】(1)酸與醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中一定生成酯嗎？提示：不一定。若是羧酸或者無(wú)機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)，產(chǎn)物是酯；若是無(wú)氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。(2)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？提示：酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水中有18O，O的相對(duì)分子質(zhì)量為20。,【過(guò)關(guān)題組】1.(2014濟(jì)寧高二檢測(cè))化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A能在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：,試寫(xiě)出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________，B________，D________。(2)化學(xué)方程式：A→E_______________________________________________，A→F_______________________________________________。(3)反應(yīng)類型：A→E_________，A→F_________。,【解題探究】(1)能與乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下反應(yīng)說(shuō)明分子中含有什么官能團(tuán)？提示：能與乙醇反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，能與乙酸反應(yīng)說(shuō)明含有羥基。(2)能因反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)中含有什么官能團(tuán)？提示：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基等。,【解析】A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說(shuō)明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說(shuō)明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。不難推出B為，D為,答案：,2.(2013江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：,,下列有關(guān)敘述正確的是()A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉,【解析】選B。貝諾酯中含有兩種含氧官能團(tuán)，酯基和肽鍵，A錯(cuò)誤；乙酰水楊酸中無(wú)酚羥基，而對(duì)乙酰氨基酚中含有酚羥基，故可以用FeCl3溶液區(qū)別兩者，B正確；對(duì)乙酰氨基酚中的酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙酰水楊酸中酯基在NaOH溶液中會(huì)水解，D錯(cuò)誤。,【互動(dòng)探究】(1)題1中A→B和A→D的反應(yīng)類型一樣嗎？提示：一樣，均為酯化反應(yīng)。(2)寫(xiě)出題1中A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可以得到A發(fā)生催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為。,【變式訓(xùn)練】1.在水溶液中存在平衡：當(dāng)與發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的產(chǎn)物是(),,【解析】選B。由于在水溶液中存在平衡：可認(rèn)為存在這兩種酸與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，則有：CH3CH2OH和故不可能得到B。,2.(2014嘉興高二檢測(cè))X、Y、Z、W均為常見(jiàn)的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是()A.X是羧酸，Y是酯B.Z是醛，W是羧酸C.Y是醛，W是醇D.X是醇，Z是酯,【解析】選B。烴的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，Z→W是單向轉(zhuǎn)化，分析各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可假設(shè)Z是醛類，據(jù)此推斷，符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為,,二、羧酸、酯的同分異構(gòu)關(guān)系1.類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為類別異構(gòu)體。2.同類同分異構(gòu)體：羧酸、酯都有碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種異構(gòu)方式。(1)書(shū)寫(xiě)方法：按照先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。如，其中R1、R2可以是烴基或氫原子，不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。,書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書(shū)寫(xiě)：R1中的碳原子數(shù)由0，1，2，3……增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時(shí)要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。,(2)實(shí)例：如分子式為C5H10O2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：酯類：HCOOCH2CH2CH2CH3、,,,,3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思路：書(shū)寫(xiě)酯的同分異構(gòu)體要注意思維的順序性，首先進(jìn)行分類，對(duì)于同類型的物質(zhì)再按書(shū)寫(xiě)步驟，從碳骨架異構(gòu)到官能團(tuán)位置異構(gòu)，逐步書(shū)寫(xiě)，防止重寫(xiě)或漏寫(xiě)。,【微思考】(1)碳原子數(shù)相等的飽和一元酸與飽和一元酯的分子通式是什么？?jī)深愇镔|(zhì)屬于什么關(guān)系？提示：兩類物質(zhì)的通式均為CnH2nO2，通式相同的兩類物質(zhì)碳原子相等時(shí)互為同分異構(gòu)體。(2)分子組成符合C2H4O2的有機(jī)物一定是乙酸或者甲酸甲酯嗎？提示：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，還可能是羥基醛：CH2OHCHO。,(3)酯在堿性條件下水解時(shí)，1mol酯基可以消耗多少NaOH？提示：若水解后得到醇羥基，則1mol酯基可以消耗1molNaOH；若水解后得到酚羥基，則1mol酯基可以消耗2molNaOH。,【過(guò)關(guān)題組】1.有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A.3種B.4種C.5種D.6種【解題指南】解答本題時(shí)要注意以下兩點(diǎn)：(1)原化合物中苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈可形成一個(gè)支鏈連在苯環(huán)上。(2)兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種情況。,【解析】選D。同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H4O2，一定是一個(gè)為—CH3，另一個(gè)為—OOCH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置取鄰、間、對(duì)。,綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是,,2.(2014安陽(yáng)高二檢測(cè))某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過(guò)程：,,請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)條件A是______________。(2)符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有________種，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。,【解析】酯的水解產(chǎn)物C逐級(jí)氧化轉(zhuǎn)化為E，可知C應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇，E為羧酸。而E是B與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，由此可推知酯是在堿性條件下水解的。由酯分子中的碳、氫原子組成，可知該酯是由飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)，同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)相同。,由于含有五個(gè)碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為C4H9COOH，而丁基有四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為,,答案：(1)NaOH溶液加熱(2)4,,,【互動(dòng)探究】(1)題1中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，1mol有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)的有幾種？提示：上述1mol化合物都含有1mol酯基，故符合上述條件的物質(zhì)應(yīng)該是由羧基與酚羥基形成的酯基，這樣的化合物有4種。,(2)若題1中的化合物滿足下列條件：遇FeCl3溶液顯紫色、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且苯環(huán)上的一氯代物有兩種。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？提示：遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于對(duì)位位置，故符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,,【變式訓(xùn)練】飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為144)，符合此條件的酯有()A.1種B.2種C.3種D.4種【解析】選B。A為飽和一元羧酸，故B為飽和一元醇，且A、B碳原子數(shù)相同，且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相對(duì)分子質(zhì)量為144，所以14n+32=144，n=8，C的化學(xué)式為C8H16O2，所以A的化學(xué)式為C4H8O2，B的化學(xué)式為C4H10O。將A、B分別寫(xiě)為C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式，C3H7—有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—，故酯C有2種結(jié)構(gòu)。,【提分必備關(guān)鍵點(diǎn)】1.酯的兩種反應(yīng)：(1)水解反應(yīng)：分為酸性條件和堿性條件兩種情況。其中油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng)。(2)醇解反應(yīng)：,,2.羧酸的三種性質(zhì)：(1)酸性：具有酸的通性。(2)取代反應(yīng)：包括羧基的酯化反應(yīng)和α-H的取代反應(yīng)。(3)還原反應(yīng)：能被LiAlH4還原為醇。,