高二化學 3.4.1 有機合成的過程課件.ppt

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第五章烴的含氧衍生物 3 4 1有機合成 第一課時 各類烴及衍生物的主要化學性質 加成 聚合 加成 聚合 取代 加成 取代 消去 氧化 氧化 還原 酯化 酸性 水解 生活中的合成材料 你知道是如何合成的嗎 學習重點 學習難點 第四節(jié)有機合成 第一課時 有機合成的過程 1 有機合成過程中常見官能團的引入2 官能的消除及轉化 設計合理的有機合成路線 一 有機合成的過程 1 有機合成的概念有機合成指利用 的原料 通過有機反應 生成具有特定 和 的有機化合物 2 有機合成的任務通過有機反應構建 的分子骨架 并引入或轉化所需的 簡單 易得 結構 功能 目標化合物 官能團 3 有機合成的過程 中間體 中間體 一 有機合成的過程 4 官能團的引入或轉化方法 1 引入碳碳雙鍵的方法 2 引入鹵素原子的方法 3 引入羥基的方法 鹵代烴的消去 醇的消去 炔烴的不完全加成 醇 酚 的取代 烯烴 炔烴 的加成 烷烴 苯及苯的同系物 的取代 烯烴與水的加成 鹵代烴的水解 酯的水解 醛的還原 一 有機合成的過程 例題一 分子式為C4H8O3的有機物在一定條件下具有如下性質 在濃硫酸存在下 能與CH3CH2OH CH3COOH反應 在濃硫酸存在下 能脫水生成一種能使溴水褪色的物質 該物質只存在一種結構 在濃硫酸存在下 能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物 則C4H8O3的結構簡式為 A HOCH2COOCH2CH3B CH3CH OH CH2COOHC HOCH2CH2CH2COOHD CH3CH2CH OH COOH 例題一 C A 不能與乙醇反應 不能發(fā)生消去反應 不能形成五元環(huán)狀化合物 故A錯誤 B 不能形成五元環(huán)狀化合物 故B錯誤 C 符號上述條件 故C正確 D 不能形成五元環(huán)狀化合物 故D錯誤 故選C 答案 解析 一 有機合成過程中常見官能團的引入 1 鹵原子的引入方法 1 烴與鹵素單質的取代反應 例如 CH3CH3 Cl2HCl CH3CH2Cl 還有其他的氯代苯甲烷 2 不飽和烴與鹵素單質 鹵化氫的加成反應 例如 CH2 CHCH3 Br2 CH2Br CHBrCH3 CH2 CHCH3 HBr CH3 CHBrCH3 CH CH HClCH2 CHCl 一 有機合成過程中常見官能團的引入 3 醇與氫鹵酸的取代反應 例如 R OH HXR X H2O 一 有機合成過程中常見官能團的引入 2 羥基的引入方法 1 醇羥基的引入方法 烯烴水化生成醇 例如 CH2 CH2 H2OCH3CH2 OH 鹵代烴在強堿性水溶液中水解生成醇 例如 CH3CH2 Br H2OCH3CH2 OH HBr 一 有機合成過程中常見官能團的引入 醛或酮與氫氣加成生成醇 例如 CH3CHO H2CH3CH2OH CH3COCH3 H2 酯水解生成醇 例如 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 一 有機合成過程中常見官能團的引入 2 酚羥基的引入方法 酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚 例如 苯的鹵代物水解生成苯酚 例如 一 有機合成過程中常見官能團的引入 3 雙鍵的引入方法 1 的引入 醇的消去反應引入 例如 鹵代烴的消去反應引入 例如 注意 不是所有的醇和鹵代烴均能發(fā)生消去反應 一 有機合成過程中常見官能團的引入 炔烴與氫氣 鹵化氫 鹵素單質加成 限制物質的量 可得到 例如 醇的催化氧化 例如 2 的引入 一 有機合成過程中常見官能團的引入 3 雙鍵的引入方法 4 羧基的引入方法 1 醛被弱氧化劑氧化成酸 例如 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 2 醛被氧氣氧化成酸 例如 2CH3CHO O22CH3COOH 一 有機合成過程中常見官能團的引入 3 酯在酸性條件下水解 例如 4 含側鏈的芳香烴被強氧化劑氧化 例如 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 一 有機合成過程中常見官能團的引入 4 羧基的引入方法 特別提示 在解答有機合成的題目時 除了分析各物質組成和結構的差異外還要掌握反應的特征條件 如堿 醇 加熱為鹵代烴的消去反應的特征條件 堿溶液 加熱為鹵代烴水解反應的特征條件 X2 光照為烷烴取代反應的特征條件等 這些特征條件可作為推斷有機物過程的突破口 一 有機合成過程中常見官能團的引入 例題二 由環(huán)己烷可制備1 4 環(huán)已二醇的二醋酸酯 下圖所示是有關的8步反應 其中所有無機產物都已略去 例題二 其中有3步屬于取代反應 2步屬于消去反應 3步屬于加成反應 反應 和 屬于取代反應 反應 是羧基的引入 反應 和 是消去反應 化合物的結構簡式是 B C 反應 所用試劑和條件是 例題二 該題的目標是合成1 4 環(huán)已二醇的二醋酸酯 通過正向合成 可以逐步推出各步反應未知的中間產物及反應類型 解析 例題二 解該類型題 需準確掌握取代 加成 消去反應的含義 認真審題 注意從結構 組成上對比上 下步物質的差別 從而確立反應物 反應條件 反應類型及產物 尤其要熟練掌握反應的特征條件 如堿的醇溶液 加熱的鹵代烴的消去反應的特征條件 堿的水溶液 加熱的鹵代烴水解反應的特征條件 X2 光照為烷烴取代反應的特征條件等 這些特征條件可作為推斷有機反應過程的突破口 名師點睛 答案 二 官能的消除及轉化 1 官能團的消除 通過加成消除不飽和鍵 通過消去 氧化或酯化等消除羥基 OH 通過加成或氧化等消除醛基 CHO 通過取代或消去反應等消除鹵原子 X 2 官能團間的轉化 根據(jù)合成需要 有時題目在信息中會明示衍變途徑 可進行有機物官能團的轉化 以便中間產物向最終產物推進 利用官能團的衍生物關系進行衍變 如醇醛羧酸酯 二 官能的消除及轉化 通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€官能團 如 CH3CH2OHCH2 CH2Cl CH2 CH2 ClHOCH2CH2OHOHC CHOHOOC COOHC2H5OHH5C2OOC COOC2H5 二 官能的消除及轉化 2 官能團間的轉化 通過某種方法 改變官能團的位置 如 二 官能的消除及轉化 2 官能團間的轉化 主要有機物之間轉化關系圖 二 官能的消除及轉化 2 官能團間的轉化 增長碳鏈 它常以信息題的形式出現(xiàn) 常見方法有 烯烴 炔烴 醛與HCN的加成反應 酯化反應 不飽和有機物的加聚反應 多官能團物質間的縮聚反應等 減短碳鏈 常見方法有 酯的水解 裂化 裂解 苯的同系物或烯烴的氧化等 3 碳骨架的增減 二 官能的消除及轉化 例題三 在一定條件下 炔烴可以進行自身化合反應 如乙炔的自身化合反應為 2HC CH HC C CH CH2下列關于該反應的說法不正確的是 A 該反應使碳鏈增長了2個C原子B 該反應引入了新官能團C 該反應是加成反應D 該反應屬于取代反應 例題三 D A 碳鏈有2個C原子增加為4個C原子 故A正確 B 產物中增加了碳碳雙鍵 故B正確 C 此反應發(fā)生的是加成反應 故C正確 D錯誤 答案為D 答案 解析 正向合成分析法 此法采用正向思維方法 從已知原料入手 找出合成所需要的直接可間接的中間產物 逐步推向目標合成有機物 正向合成分析法示意圖 有關下圖所示化合物的說法不正確的是 A 既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應 又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應B 1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應C 既可以催化加氫 又可以使KMnO4酸性溶液褪色D 既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體 習題一 習題一 A項 觀察所給有機物結構 可知其含有碳碳雙鍵 故可以與Br2發(fā)生加成反應 又含有甲基 故可以與Br2光照發(fā)生取代反應 正確 B項 該有機物結構中 酚羥基要消耗一個NaOH 兩個酯基要消耗兩個NaOH 故1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應 正確 C項 該有機物中含有的兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵 都可以與氫氣加成 其中碳碳雙鍵和苯環(huán)上的甲基都可以使KMnO4褪色 正確 D項 該物質含有酚羥基 所以可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 但是不存在羧基 故不能與NaHCO3反應放出CO2氣體 錯誤 故選D項 D 答案 解析 習題二 以為原料 并以Br2等其他試劑制 寫出有關反應的化學方程并注明反應條件 習題二 本題具體的合成路線可設計為 解析 習題二 答案 習題三 食品香精菠蘿酯的生產路線 反應條件略去 如下 下列敘述錯誤的是 A 步驟 1 產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B 苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4酸性溶液發(fā)生反應C 苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應D 步驟 2 產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 習題三 因混合物中只有苯酚一種酚類 故可用FeCl3溶液檢驗殘留苯酚 A項正確 苯酚具有還原性 可被KMnO4酸性溶液氧化 菠蘿酯分子中含碳碳雙鍵 也可以被KMnO4酸性溶液氧化 B項正確 苯氧乙酸可與NaOH溶液發(fā)生中和反應 菠蘿酯可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應 C項正確 烯丙醇與溴水可發(fā)生反應 但產物菠蘿酯也能與溴水反應 故不能用溴水檢驗烯丙醇 D項錯誤 D 答案 解析 再見