2019-2020學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第四節(jié) 有機合成課件 新人教版選修5.ppt

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第四節(jié)有機合成 新知預(yù)習(xí) 自主測試 一 有機合成1 有機合成的定義有機合成指利用簡單 易得的原料 通過有機反應(yīng)生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物 2 有機合成的任務(wù)通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架 并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團 3 有機合成的過程 新知預(yù)習(xí) 自主測試 4 官能團的引入 1 引入碳碳雙鍵的方法 鹵代烴的消去 醇的消去 炔烴的不完全加成 2 引入鹵素原子的方法 醇 或酚 的取代 烯烴 或炔烴 的加成 烷烴 或苯及苯的同系物 的取代 3 引入羥基的方法 烯烴與水的加成 鹵代烴的水解 酯的水解 醛的還原 思考 有機合成中為什么需要合理的順序 提示對于多官能團有機物 不同官能團發(fā)生反應(yīng)所需條件不同 反應(yīng)的難易也不同 有機合成中有時需要官能團的保護 新知預(yù)習(xí) 自主測試 二 有機合成的分析方法2 逆合成分析法 1 逆合成分析法示意圖目標(biāo)化合物 中間體 中間體 基礎(chǔ)原料 2 用逆合成分析法分析用乙烯為主要有機原料合成草酸二乙酯 草酸二乙酯分子中含有兩個酯基 按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開 得到草酸和兩分子乙醇 說明目標(biāo)化合物可由乙醇和草酸通過酯化反應(yīng)得到 新知預(yù)習(xí) 自主測試 羧酸可由醇氧化得到 草酸前的中間體應(yīng)該是乙二醇 乙二醇前面中間體是1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷可通過乙烯的加成反應(yīng)而得到 新知預(yù)習(xí) 自主測試 乙醇通過乙烯與水的加成得到 根據(jù)以上分析 合成步驟如下 用化學(xué)方程式表示 新知預(yù)習(xí) 自主測試 1 下列反應(yīng)中 不可能在有機物中引入羧基的是 A 鹵代烴的水解B 酯在酸性條件下水解C 醛的氧化D 烯烴的氧化答案A2 下面是逆合成分析法中的三個步驟 對不同的合成路線進行優(yōu)選 由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線 觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu) 正確的順序為 A B C D 答案B 新知預(yù)習(xí) 自主測試 3 已知鹵代烴可以與鈉發(fā)生反應(yīng) 如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 應(yīng)用這一反應(yīng)原理 下列所給化合物中 可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷的是 A CH3BrB CH3CH2CH2CH2BrC CH2BrCH2BrD CH2BrCH2CH2Br答案C4 用苯作原料 不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是 A 硝基苯B 環(huán)己烷C 苯酚D 溴苯答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 有機合成過程中官能團的引入與消除問題探究該轉(zhuǎn)化過程屬于有機合成中官能團的引入 其中 涉及的反應(yīng)類型有哪些 提示 加成反應(yīng) 水解反應(yīng) 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng) 取代反應(yīng) 2 有機合成中常見官能團的消除有哪些方法 提示 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 通過消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基 OH 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 利用取代反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 2 利用加成反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團 1 烯烴的加成反應(yīng) 如其他如H2O X2等均可以引入或轉(zhuǎn)化為新的官能團 2 炔烴與X2 HX H2O等的加成 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 4 利用消去反應(yīng)引入或轉(zhuǎn)化官能團 1 鹵代烴消去 5 官能團的消除 1 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 2 通過消去 取代 氧化或酯化反應(yīng)可消除羥基 3 通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)可消除醛基 4 通過消去反應(yīng)或取代反應(yīng)可消除鹵素原子 典例引領(lǐng) 例題1 由環(huán)己烷可制備1 4 環(huán)己醇的二乙酸酯 下面是有關(guān)的8步反應(yīng) 其中所有無機產(chǎn)物都已略去 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 其中有3步屬于取代反應(yīng) 2步屬于消去反應(yīng) 3步屬于加成反應(yīng) 反應(yīng) 和屬于取代反應(yīng) 反應(yīng)是羥基的引入 反應(yīng)和是消去反應(yīng) 化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 B C 反應(yīng) 所用試劑和條件是 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析目標(biāo)合成物是1 4 環(huán)己醇的二乙酸酯 通過正合成分析法 可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解該類題 需準(zhǔn)確掌握取代 加成 消去反應(yīng)的含義 認(rèn)真審題 注意通過結(jié)構(gòu) 組成對比上 下步物質(zhì)的差別 從而確定反應(yīng)物 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型及產(chǎn)物 尤其要熟練掌握反應(yīng)的特征條件 如堿的醇溶液 加熱為鹵代烴消去反應(yīng)的特征條件 堿的水溶液 加熱為鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件 X2 光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等 這些特征條件可作為推斷有機物反應(yīng)過程的突破口 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練1四苯基乙烯及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特征 在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊 以下是四苯基乙烯的兩條合成路線 部分試劑和反應(yīng)條件省略 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 A的名稱是 試劑Y為 2 B C的反應(yīng)類型是 B中官能團的名稱是 D中官能團的名稱是 3 E F的化學(xué)方程式為 4 W是D的同分異構(gòu)體 具有下列結(jié)構(gòu)特征 存在 CH2OH 寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 5 下列說法正確的是 a B的酸性比苯酚強b D不能發(fā)生還原反應(yīng)c E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d 四苯基乙烯既屬于芳香烴也屬于烯烴 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 5 B中含有羧基 酸性強于苯酚 a正確 D中含有羰基和苯環(huán) 都可與H2發(fā)生還原反應(yīng) b錯誤 根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知 E分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 c錯誤 四苯基乙烯是含有苯環(huán)的烴 屬于芳香烴 又是含有碳碳雙鍵的烴 可稱之為烯烴 d正確 答案 1 甲苯KMnO4酸性溶液 2 取代反應(yīng)羧基羰基 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 有機合成的分析方法問題探究 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 思維建模1 逆合成分析法的思維過程 以合成草酸二乙酯為例 逆合成路線分析如下 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 有機合成中增長和縮短碳鏈的途徑 1 碳鏈增長的途徑 烯烴 炔烴的加聚反應(yīng) 與HCN的加成反應(yīng) 醛 酮與HCN加成 與格氏試劑 RMgX 加成 羥醛縮合等 2 碳鏈縮短的途徑 烯烴 炔烴被KMnO4酸性溶液氧化 羧酸鹽脫羧反應(yīng) 石油的裂解和裂化等 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 典例引領(lǐng) 例題2 避蚊胺 又名DEET 是一種對人安全 活性高且無抗藥性的新型驅(qū)蚊劑 其結(jié)構(gòu)簡式為 1 由避蚊胺的結(jié)構(gòu)簡式推測 下列說法中正確的是 A 它能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B 它能發(fā)生酯化反應(yīng)C 它與甲苯互為同系物D 一定條件下 它可與H2發(fā)生加成反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 避蚊胺在一定條件下 可通過下面的合成路線 來合成 已知 RCOOH RCOCl 酰氯 化學(xué)性質(zhì)十分活潑 RCOCl NH3 RCONH2 HCl根據(jù)以上信息回答下面的 2 5 題 2 A的名稱是 在反應(yīng) 中屬于取代反應(yīng)的有 填序號 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 寫出化學(xué)反應(yīng)方程式 C DEET E F 4 路線 也是一種可能的方法 工業(yè)上一般不采用該方法 請根據(jù)你的觀點說明理由 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 變式訓(xùn)練2 2018全國 36 近來有報道 碘代化合物E與化合物H在Cr Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 合成一種多官能團的化合物Y 其合成路線如下 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱是 2 B為單氯代烴 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 由A生成B G生成H的反應(yīng)類型分別是 4 D的結(jié)構(gòu)簡式為 5 Y中含氧官能團的名稱為 6 E與F在Cr Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 7 X與D互為同分異構(gòu)體 且具有完全相同官能團 X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫 其峰面積之比為3 3 2 寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析 1 A含有碳碳三鍵 為丙炔 2 Cl2在光照條件下與飽和烴基發(fā)生取代反應(yīng) 故B的結(jié)構(gòu)簡式為CH C CH2Cl 分子式為C3H3Cl 對比C的分子式可知 CN取代了B中的 Cl 由此可寫出由B生成C的化學(xué)方程式 4 由E的結(jié)構(gòu)及D E的反應(yīng)條件可知為加成反應(yīng) 故D的結(jié)構(gòu)簡式為CH C CH2COOC2H5 5 Y的含氧官能團是羥基和酯基 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 6 根據(jù)E與H在Cr Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y的結(jié)構(gòu)可知E與F在Cr Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為 7 D結(jié)構(gòu)中有碳碳三鍵和酯基 根據(jù)核磁共振氫譜顯示信息 分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)有兩個 CH3和一個 CH2 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 答案 1 丙炔 3 取代反應(yīng)加成反應(yīng) 4 CH C CH2COOC2H5 5 羥基 酯基 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 在有機合成中 常需要消除或引入官能團 下列變化過程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 A A是乙炔 B是乙烯B A是乙烯 B是乙烷C A是乙醇 B是乙醛D A是環(huán)己烷 B是苯答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 3 由1 丙醇制取 最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是 a 氧化b 還原c 取代d 加成e 消去f 中和g 縮聚h 酯化A b d f g hB e d c a hC a e d c hD b a e c f答案B 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 則下列說法錯誤的是 A 反應(yīng)1可用試劑是氯氣B 反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C 反應(yīng)1為取代反應(yīng) 反應(yīng)2為消去反應(yīng)D A可通過加成反應(yīng)生成Y 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 解析此過程中反應(yīng)1為與鹵素單質(zhì)取代 反應(yīng)2為鹵代環(huán)戊烷與NaOH的水溶液取代生成醇 反應(yīng)3為醇的催化氧化 A B正確 C錯誤 酮催化加氫可變成相應(yīng)的醇 D正確 答案C 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 5 下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿司匹林的過程 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 1 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 是離子反應(yīng)的寫離子方程式 2 B溶于冬青油致使產(chǎn)品不純 用NaHCO3溶液即可除去 簡述原因 3 在 2 中不能用NaOH也不能用Na2CO3 簡述原因 4 1mol阿司匹林最多可與mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng) 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練 任務(wù)一 任務(wù)二 隨堂演練