2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 專題講座六 有機(jī)綜合推斷題突破策略課件.ppt

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專題講座六有機(jī)綜合推斷題突破策略 第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選考 三氟甲苯 濃硝酸 濃硫酸 加熱 取代反應(yīng) 答案 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl 提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 C11H11O3N2F3 9 答案 答案 一 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系 經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知 因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件 1 甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系 2 對二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系 鏈狀聚酯 環(huán)狀酯 針對訓(xùn)練1 高聚物H可用于光刻工藝中 作抗腐蝕涂層 下列是高聚物H的一種合成路線 H2O 由B生成C的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng) D屬于高分子化合物 請回答下列問題 1 X生成Y的條件是 E的分子式為 答案 光照 C7H8O 解析 解析依題意知 X為甲苯 在光照下 X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成Y Y在氫氧化鈉水溶液中加熱 發(fā)生水解反應(yīng)生成E 苯甲醇 E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F 苯甲醛 2 芳香烴I與A的實(shí)驗(yàn)式相同 經(jīng)測定I的核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1 1 2 2 2 則I的結(jié)構(gòu)簡式為 推測I可能發(fā)生的反應(yīng)類型是 寫出1種即可 答案 解析 加成反應(yīng) 或氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 取代反應(yīng)中的任 意1種 解析A為乙炔 實(shí)驗(yàn)式為CH I可能是苯 苯乙烯等 又因?yàn)镮的核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1 1 2 2 2 故I為苯乙烯 苯環(huán)和乙烯基都可發(fā)生加成反應(yīng) 苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng) 乙烯基可發(fā)生加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) 3 由E生成F的化學(xué)方程式為 答案 解析 解析E為苯甲醇 在O2 Cu 加熱條件下 發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛和水 2H2O 4 D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為 解析D為聚乙烯醇 G為 D與G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯H 答案 解析 5 G的同分異構(gòu)體中 與G具有相同官能團(tuán)的芳香族化合物還有 種 不考慮立體異構(gòu) 答案 解析 4 解析G中含碳碳雙鍵 羧基 與G具有相同官能團(tuán)的芳香族化合物有4種 結(jié)構(gòu)簡式如下 6 參照下述合成路線 以對二甲苯和乙酸為原料 無機(jī)試劑任選 設(shè)計(jì)制備 答案 解析 的合成路線 答案 解析先由對二甲苯制備對二苯甲醛 再利用已知信息 對二苯甲醛與乙酸在一定條件下發(fā)生反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物 二 依據(jù)特征結(jié)構(gòu) 性質(zhì)及現(xiàn)象推斷1 根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類 1 使溴水褪色 則表示該物質(zhì)中可能含有 或 C C 等結(jié)構(gòu) 2 使KMnO4 H 溶液褪色 則該物質(zhì)中可能含有 C C 或 CHO 等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴?3 遇FeCl3溶液顯紫色 或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀 則該物質(zhì)中含有酚羥基 4 遇濃硝酸變黃 則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì) 5 遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉 6 加入新制的Cu OH 2懸濁液 加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成 表示含有 CHO 7 加入Na放出H2 表示含有 OH或 COOH 8 加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體 表示含有 COOH 2 根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型 1 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng) 可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng) 2 在NaOH的乙醇溶液中加熱 發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng) 3 在濃H2SO4存在的條件下加熱 可能發(fā)生醇的消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等 4 能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng) 可能為烯烴 炔烴的加成反應(yīng) 5 能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng) 則為烯烴 炔烴 芳香烴 醛 酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 6 在O2 Cu 或Ag 加熱 或CuO 加熱 條件下 發(fā)生醇的氧化反應(yīng) 7 與O2或新制的Cu OH 2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng) 則該物質(zhì)發(fā)生的是 CHO的氧化反應(yīng) 如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2 則為醇 醛 羧酸的過程 8 在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯 低聚糖 多糖等的水解反應(yīng) 9 在光照 X2 表示鹵素單質(zhì) 條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng) 在Fe粉 X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 3 根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷 1 烴和鹵素單質(zhì)的取代 取代1mol氫原子 消耗1mol鹵素單質(zhì) X2 2 的加成 與H2 Br2 HCl H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1 1加成 3 含 OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí) 2mol OH生成1molH2 4 1mol CHO對應(yīng)2molAg 或1mol CHO對應(yīng)1molCu2O 注意 HCHO中相當(dāng)于有2個(gè) CHO 5 物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化 關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量 針對訓(xùn)練2 有一種新型有機(jī)物M 存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 已知 a 化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 核磁共振氫譜顯示其有兩組吸收峰 且峰面積之比為1 2 b 1H NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同 F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物 根據(jù)以上信息回答下列問題 1 化合物M含有的官能團(tuán)的名稱為 答案 酯基 溴原子 2 化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是 A C的反應(yīng)類型是 答案 解析 反應(yīng) 取代 解析根據(jù)A的分子式及已知條件 a 可推知A為 則C為 由M A B之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知 B為含有 COOH和 OH的有機(jī)物 結(jié)合已知條件 b 可推知 B為 則G為 D為 E為 F為 M為 A C是苯環(huán)上的溴代反應(yīng) 3 寫出B G的化學(xué)方程式 答案 4 寫出E F的化學(xué)方程式 答案 5 寫出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 不考慮立體異構(gòu) a 屬于酯類b 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 解析 解析符合條件a b的D的同分異構(gòu)體中均含有甲酸酯基 三 依據(jù)題目提供的信息推斷 熟悉常見的有機(jī)新信息常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下 1 苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如 R代表烴基 被酸性KMnO4溶液氧化生成 此反應(yīng)可縮短碳鏈 2 鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后 再水解得到羧酸 這是增加一個(gè)碳原子的常用方法 3 烯烴通過臭氧氧化 再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如 RCH CHR R R 代表H或烴基 與堿性KMnO4溶液共熱后酸化 發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸 通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置 4 雙烯合成如1 3 丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯 這是著名的雙烯合成 也是合成六元環(huán)的首選方法 5 羥醛縮合有 H的醛在稀堿 10 NaOH 溶液中能和另一分子醛相互作用 生成 羥基醛 稱為羥醛縮合反應(yīng) 針對訓(xùn)練3 2017 重慶八中月考 雙安妥明 可用于降低血液中的膽固醇 該物質(zhì)合成線路如圖所示 C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍 且支鏈有一個(gè)甲基 I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI C3H4O 能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng) K的結(jié)構(gòu)具有對稱性 試回答 1 A的結(jié)構(gòu)簡式為 J中所含官能團(tuán)的名稱為 羥基 醛基 答案 2 C的名稱為 3 反應(yīng)D E的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型是 答案 2 甲基丙烯 NaBr 取代反應(yīng) 4 H K 雙安妥明 的化學(xué)方程式為 答案 5 與F互為同分異構(gòu)體 且屬于酯的有機(jī)物有 種 其中核磁共振氫譜有3組峰 峰面積之比為6 1 1的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 解析 4 解析根據(jù)C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍 知烴C的相對分子質(zhì)量為56 從而可以確定其分子式為C4H8 其支鏈上有一個(gè)甲基 則C是 I的分子式為C3H4O 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 則I是CH2 CH CHO 結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及K的結(jié)構(gòu)具有對稱性 可以推斷J為HOCH2CH2 CHO K為HOCH2CH2CH2OH 根據(jù)雙安妥明和K的結(jié)構(gòu)簡式 可以推斷H為 則G為 B為 A為 與F CH3 2CHCOOH 互為同分異構(gòu)體 且屬于酯的有機(jī)物有4種 它們分別是HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 其中核磁共振氫譜有3組峰 峰面積之比為6 1 1的結(jié)構(gòu)簡式為 專題集訓(xùn) 1 2017 全國卷 36 化合物G是治療高血壓的藥物 比索洛爾 的中間體 一種合成G的路線如下 已知以下信息 A的核磁共振氫譜為單峰 B的核磁共振氫譜為三組峰 峰面積比為6 1 1 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng) 1 2 3 回答下列問題 1 A的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 解析 1 2 3 解析A的化學(xué)式為C2H4O 其核磁共振氫譜為單峰 則A為 B的化學(xué)式為C3H8O 核磁共振氫譜為三組峰 峰面積比為6 1 1 則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH OH CH3 D的化學(xué)式為C7H8O2 其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng) 則苯環(huán)上有酚羥基和 CH2OH 且為對位結(jié)構(gòu) 則D的結(jié)構(gòu)簡式為 A的結(jié)構(gòu)簡式為 1 2 3 2 B的化學(xué)名稱為 答案 解析 2 丙醇 或異丙醇 解析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH OH CH3 其化學(xué)名稱為2 丙醇 或異丙醇 1 2 3 3 C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 答案 解析 HOCH2CH2OCH CH3 2 H2O 1 2 3 解析HOCH2CH2OCH CH3 2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH CH3 2 1 2 3 4 由E生成F的反應(yīng)類型為 答案 解析 取代反應(yīng) 解析和發(fā)生取代反應(yīng)生成F 1 2 3 5 G的分子式為 答案 解析 C18H31NO4 解析有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4 1 2 3 6 L是D的同分異構(gòu)體 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng) L共有 種 其中核磁共振氫譜為四組峰 峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 解析 6 1 2 3 解析L是的同分異構(gòu)體 可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng) 說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基 當(dāng)兩個(gè)酚羥基在鄰位時(shí) 苯環(huán)上甲基的位置有2種 當(dāng)兩個(gè)酚羥基在間位時(shí) 苯環(huán)上甲基的位置有3種 當(dāng)兩個(gè)酚羥基在對位時(shí) 苯環(huán)上甲基的位置有1種 滿足條件的L共有6種 其中核磁共振氫譜為四組峰 峰面積比為3 2 2 1的結(jié)構(gòu)簡式為 1 2 3 2 2016 北京理綜 25 功能高分子P的合成路線如下 答案 解析 1 A的分子式是C7H8 其結(jié)構(gòu)簡式是 1 2 3 解析該題可用逆推法 由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8 可以推出D為 G為 由D可推出C為 由C可推出B為 那么A應(yīng)該為甲苯 1 2 3 2 試劑a是 答案 解析 濃HNO3和濃H2SO4 解析甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯 所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸 1 2 3 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式 答案 解析 1 2 3 解析反應(yīng) C 生成D 類似鹵代烴的水解 1 2 3 4 E的分子式是C6H10O2 E中含有的官能團(tuán) 答案 解析 碳碳雙鍵 酯基 解析因G為 由G可推出F為 由F可推出E為CH3CH CH COOC2H5 所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵 酯基 1 2 3 5 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 答案 解析 加聚反應(yīng) 解析反應(yīng) 由E CH3CH CH COOC2H5生成F 反應(yīng)類型應(yīng)為加聚反應(yīng) 1 2 3 6 反應(yīng) 的化學(xué)方程式 答案 解析 nC2H5OH 1 2 3 解析反應(yīng) 是F 發(fā)生酸性條件的水解反應(yīng)生成G 和乙醇 1 2 3 7 已知 以乙烯為起始原料 選用必要的無機(jī)試劑合成E 寫出合成路線 用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物 用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件 答案 解析 答案 1 2 3 解析乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇 乙醇氧化生成乙醛 乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH CHCHO CH3CH CHCHO在催化劑 氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 即可得物質(zhì)E 合成路線為 1 2 3 3 2017 海南 18 當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(shí) R1 O R2 R1 R2 通常稱其為 混醚 若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚 會生成許多副產(chǎn)物 R1 OH R2 OH H2O 一般用Williamson反應(yīng)制備混醚 R1 X R2 ONa R1 O R2 NaX 某課外研究小組擬合成 乙基芐基醚 采用如下兩 條路線進(jìn)行對比 1 2 3 答案 解析 回答下列問題 1 路線 的主要副產(chǎn)物有 C2H5 O C2H5 1 2 3 解析本題側(cè)重考查有機(jī)物的合成 解答該題的關(guān)鍵是把握題給信息以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì) 由信息R1 O R2 R1 O R1 R2 O R2 H2O 可知路線 兩種醇發(fā)生分子間脫水生成醚 可發(fā)生在不同的醇之間或相同的醇之間 該反應(yīng)相對較為安全 但生成副產(chǎn)物 產(chǎn)率較低 苯甲醇與濃鹽酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為 乙醇與鈉反應(yīng)生成B為C2H5ONa 反應(yīng)生成氫氣 易爆炸 A B發(fā)生取代反應(yīng)可生成 產(chǎn)率較高 1 2 3 答案 2 A的結(jié)構(gòu)簡式為 3 B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是 4 由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為 5 比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn) 遠(yuǎn)離火源 防止爆炸 取代反應(yīng) 路線 反應(yīng)相對較為安全 但產(chǎn)率較 低 路線 產(chǎn)率較高 但生成易爆炸的氫氣 1 2 3 答案 解析 6 苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種 4 解析苯甲醇的同分異構(gòu)體 如含有2個(gè)取代基 可為甲基苯酚 甲基苯酚有鄰間對三種結(jié)構(gòu) 如含有1個(gè)取代基 則為苯甲醚 則共有4種 1 2 3 答案 7 某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚 請參照路線 寫出合成路線 答案 2C2H5OH 2Na 2C2H5ONa H2 1 2 3