高二化學(xué) 2.3.2 鹵代烴 鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用課件.ppt

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第二章烴和鹵代烴 2 3 2鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用 溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)條件是 1 水解反應(yīng) 2 消去反應(yīng) 熱身訓(xùn)練 1 溴丙烷和2 溴丙烷分別與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中 兩反應(yīng) A 碳?xì)滏I斷裂的位置相同B 碳溴鍵斷裂的位置相同C 產(chǎn)物相同 反應(yīng)類型相同D 產(chǎn)物不同 反應(yīng)類型相同 1 溴丙烷中所斷C H在2號(hào)位 C Br在1號(hào)位 2 溴丙烷中所斷C H在1號(hào)位 C Br在2號(hào)位 發(fā)生的均是消去反應(yīng) 產(chǎn)物均為丙烯 C 熱身訓(xùn)練 答案 解析 足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì) 使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降 減輕傷員的痛感 這種物質(zhì)的主要成分屬于鹵代烴 日常生活中經(jīng)常用到鹵代烴 如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生產(chǎn)原料氯乙烯 不粘鍋內(nèi)涂材料聚四氟乙烯等 今天我們?cè)阡逡彝榻Y(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上 學(xué)習(xí)有關(guān)鹵代烴的性質(zhì) 學(xué)習(xí)重點(diǎn) 學(xué)習(xí)難點(diǎn) 第二節(jié)鹵代烴 第二課時(shí) 鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用 1 鹵代烴水解 消去反應(yīng)的斷鍵方式 2 氟利昂等鹵代烴作為制冷劑時(shí) 對(duì)環(huán)境的影響 臭氧空洞 1 鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫及判斷2 鹵代烴在有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 一 鹵代烴的分類及性質(zhì) 1 鹵代烴是烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被 取代后所得到的化合物 它的官能團(tuán)為 2 鹵代烴的分類 1 根據(jù)分子中所含鹵素的不同 可分為 2 根據(jù)分子中所含烴基的不同 可分為 和 3 根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目不同 可分為 和 多鹵代烴 鹵素原子 X 氟代烴 氯代烴 溴代烴 碘代烴 飽和鹵代烴 不飽和鹵代烴 一鹵代烴 3 鹵代烴的物理性質(zhì) 1 溶解性 鹵代烴都 水 可溶于有機(jī)溶劑 2 沸點(diǎn) 鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基的增大呈現(xiàn) 的趨勢(shì) 且較相應(yīng)的烷烴 這是因?yàn)镃 X鍵具有極性 增大了分子間作用力的緣故 同一鹵代烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多 沸點(diǎn) 不溶于 遞增 高 越低 一 鹵代烴的分類及性質(zhì) 3 密度 一鹵代烷的密度較相應(yīng)的烷烴大 但一氯代烷的密度都比水的小 在同系物中 密度隨烴基的增大而呈現(xiàn) 的趨勢(shì) 這是鹵素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小的緣故 烴基相同鹵原子不同的鹵代烴中 密度和沸點(diǎn)最低的是 遞減 氟代烴 3 鹵代烴的物理性質(zhì) 一 鹵代烴的分類及性質(zhì) 4 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1 鹵代烴的消去反應(yīng) 氫氧化鈉醇溶液共熱 一 鹵代烴的分類及性質(zhì) 2 水解 取代 反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液 一鹵代烴可制一元醇 二鹵代烴可制二元醇 CH3OH HCl CH2OHCH2OH 2HBr 4 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 一 鹵代烴的分類及性質(zhì) 二 鹵代烴與環(huán)境污染 有些多鹵代烴 如氟氯代烷 商品名為氟利昂 是含氟和氯的烷烴衍生物 它的 具有 等特點(diǎn) 被廣泛用作 等 但是 含氯 溴的氟代烷可對(duì)臭氧產(chǎn)生破壞作用 形成臭氧空洞 危及地球上的生物 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 無毒 不燃燒 易揮發(fā) 易液化 制冷劑 滅火劑 溶劑 鹵代烴的功與過 例題一 下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng) 又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 A 一氯甲烷B 1 溴 2 甲基丙烷C 1 氯 2 2 二甲基丙烷D 3 氯 2 2 4 4 四甲基戊烷 鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng) 能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴特點(diǎn)是與連鹵原子的碳鄰近的碳原子上有H原子 才能發(fā)生消去反應(yīng) 由此分析只有B正確 B 答案 解析 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 1 水解反應(yīng) 鹵代烴水解時(shí) 只斷裂碳鹵鍵 即 因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng) 只是難易程度不同 1 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子 從而形成不飽和化合物 例如 2 鹵代烴的消去反應(yīng) 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 2 鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 如CH3Br 有鄰位碳原子 但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng) 例如 2 鹵代烴的消去反應(yīng) 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去 如 有兩個(gè)相鄰碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時(shí) 發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同產(chǎn)物 例如 2 鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 2 鹵代烴的消去反應(yīng) 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 3 二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些 有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵 例如 2 鹵代烴的消去反應(yīng) 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑 這是由于鹵素原子 官能團(tuán) 的作用 鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng) 當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí) 共用電子對(duì)偏向鹵素原子 故碳鹵鍵的極性較強(qiáng) 在其他試劑作用下 碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 3 鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 3 鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 一 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 3 鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 2 二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后 可在有機(jī)物中引入三鍵 例如 注意 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子 但C X鍵在加熱時(shí) 一般不易斷裂 在水溶液體系中不電離 無X 鹵素離子 存在 所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液 將得不到鹵化銀 AgCl AgBr AgI 的沉淀 具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 1 實(shí)驗(yàn)原理 HX NaOH NaX H2OHNO3 NaOH NaNO3 H2OAgNO3 NaX AgX NaNO3根據(jù)沉淀 AgX 的顏色 白色 淺黃色 黃色 可確定鹵素 氯 溴 碘 2 實(shí)驗(yàn)操作 1 取少量鹵代烴加入試管中 2 加入NaOH溶液 3 加熱 加熱是為了加快水解反應(yīng)速率 4 冷卻 5 加入稀HNO3酸化 加入稀HNO3酸化 一是為了中和過量的NaOH 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn) 二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3 6 加入AgNO3溶液 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 2 實(shí)驗(yàn)操作 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X 也可用鹵代烴的消去反應(yīng) 在加AgNO3溶液檢驗(yàn)X 前 也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿 注意 例題二 在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1 氯丙烷中的氯元素 現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加入MnO2固體 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用稀硝酸酸化 1 鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是 填序號(hào) 2 鑒定1 氯丙烷中氯元素的操作步驟是 填序號(hào) 例題二 要鑒定樣品中是否含有氯元素 通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl 再使Cl 轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀 利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在 1 鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素 可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀 再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗(yàn)Cl 2 鑒定1 氯丙烷中的氯元素 必須先將1 氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子 再滴入AgNO3溶液來檢驗(yàn) 即先取少量1 氯丙烷加入NaOH的水溶液 使其水解后 再加入稀硝酸 然后加入AgNO3溶液 觀察沉淀的顏色來判斷是否為氯原子 其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前 應(yīng)加入稀硝酸酸化 以中和過量的NaOH溶液 防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)的觀察產(chǎn)生干擾 解析 例題二 1 2 用AgNO3來檢驗(yàn)氯元素時(shí) 需將KClO3和1 氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)變?yōu)镃l 并用HNO3酸化 克服NaOH的干擾 實(shí)驗(yàn)才能成功 答案 名師點(diǎn)睛 1 鹵代烴的作用 1 在烴分子中引入官能團(tuán) 如引入羥基等 2 改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置 由于不對(duì)稱的烯烴與HX加成時(shí)條件不同 會(huì)引起鹵素原子連接的碳原子不同 又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 在NaOH的醇溶液中要發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵 這樣可通過 鹵代烴a 消去 加成 鹵代烴b 水解 這樣就會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán) 如 OH 的位置發(fā)生改變 三 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 3 增加官能團(tuán)的數(shù)目 在有機(jī)合成中 許多反應(yīng)是通過鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng) 消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵 再與X2加成 從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多 進(jìn)而達(dá)到增加官能團(tuán)的目的 1 鹵代烴的作用 三 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 2 在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng) 在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作用 在烴分子中引入 X原子有以下兩種途徑 1 烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) 三 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 2 不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵化氫等的加成反應(yīng) 三 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 2 在烴分子中引入鹵素原子的方法 1 等效氫法 四 鹵代烴的同分異構(gòu)體寫法 可按下列三點(diǎn)排列 同一甲基上的氫原子是等效的 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 如 有3種氫原子 其一氯取代物有3種 同理 也有3種氫原子 其一氯代物也有3種 如有5種一氯取代物 2 替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有3種同分異構(gòu)體 則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體 即將二氯苯中的二氯換成四氯苯中的二氫即可得出結(jié)論 又如 丙烷 C3H8 的二氯代物有4種 則其六氯代物也有4種 由此可推論得出如下結(jié)論 若烴中有n個(gè)氫原子 則其x元氯代物與n x元氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同 四 鹵代烴的同分異構(gòu)體寫法 3 基元法寫法與苯的同系物類似 4 對(duì)稱軸法因苯的結(jié)構(gòu)特殊 判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí) 通常采用 對(duì)稱軸 法 即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中 找出對(duì)稱軸 取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè) 在對(duì)稱軸上而不能越過對(duì)稱軸 針對(duì)一元取代物而言 如二甲苯的對(duì)稱軸如下 虛線表示 四 鹵代烴的同分異構(gòu)體寫法 例題三 下列框圖是八種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 請(qǐng)回答下列問題 例題三 請(qǐng)回答下列問題 1 根據(jù)系統(tǒng)命名法 化合物A的名稱是 2 上述框圖中 是 反應(yīng) 是 反應(yīng) 填反應(yīng)類型 3 化合物E是重要的工業(yè)原料 寫出由D生成E的化學(xué)方程式 4 C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 F1和F2的關(guān)系為 例題三 解析 對(duì)照A B分子式的變化可知第 步發(fā)生的是取代反應(yīng) 而第 步從反應(yīng)條件上知應(yīng)該發(fā)生消去反應(yīng) 但從分子結(jié)構(gòu)來看 消去HCl后可得到兩種產(chǎn)物 和 而從第 步可知C2與Br2的加成產(chǎn)物要再消去HBr時(shí)應(yīng)出現(xiàn)2個(gè)雙鍵 得出C2應(yīng) 例題三 解析 該是 與Br2加成生成 再消去2分子HBr得到 那么C1只能是 例題三 答案 1 氟利昂的危害氟利昂是freon的音譯名 是多種含氟含氯的烷烴衍生物的總稱 簡(jiǎn)寫為CFC 常見的有氟利昂 11 CCl3F 沸點(diǎn)297K 氟利昂 12 CCl2F2 沸點(diǎn)243 2K 等 它們無色 無臭 無毒 易揮發(fā) 化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定 被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑等許多方面 過去常用氟利昂作為家用冰箱和空調(diào)的制冷劑 由于其性質(zhì)的穩(wěn)定性 在其被連年使用后 其蒸氣聚積滯留在大氣中 估計(jì)每年逸散到大氣中的CFC達(dá)70萬噸 使它在大氣中的含量每年遞增5 五 鹵代烴的應(yīng)用 其主要降解途徑是隨氣流上升 在平流層中受紫外光的作用而分解 由CFC分解而生成的氯原子能引起損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng) 其后果是破壞了平流層中的臭氧層 氯原子會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用 有關(guān)反應(yīng)是 Cl O3 ClO O2ClO O Cl O2總反應(yīng)為 氯原子是反應(yīng)的催化劑 正是由于上述原因 CFC才被定為大氣污染物 這類污染物的嚴(yán)重性在于它不易被消除 即使立即禁用 已積累在大氣中的CFC還要危害多年 甚至上百年 因而這是一很難解決的問題 五 鹵代烴的應(yīng)用 1 氟利昂的危害 2 氯乙烷具有止痛作用足球運(yùn)動(dòng)員或其他運(yùn)動(dòng)員在激烈的拼搏中可能發(fā)生踢傷或摔傷事故 疼痛非常 這時(shí)往往有隊(duì)醫(yī)跑上前 用一小噴壺 在運(yùn)動(dòng)員受傷部位噴幾下 然后進(jìn)行揉搓 按摩 這種辦法的鎮(zhèn)疼效果一般是很好的 有的受傷運(yùn)動(dòng)員當(dāng)時(shí)又能進(jìn)入拼搏的行列 壺內(nèi)裝的是氯乙烷 CH3CH2Cl 是一種沸點(diǎn)只有13 1 的易揮發(fā)的無色有機(jī)物 當(dāng)CH3CH2Cl噴灑在運(yùn)動(dòng)員受傷部位時(shí) 由于它的迅速揮發(fā)而使局部皮膚表面溫度驟然下降 使知覺減退 從而起局部的麻醉作用 五 鹵代烴的應(yīng)用 例題四 冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時(shí)產(chǎn)生Cl原子 并能發(fā)生下列反應(yīng) Cl O3 ClO O2ClO O Cl O2 從而引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng) 下列說法不正確的是 A 反應(yīng)后O3將變成O2B Cl原子是反應(yīng)的催化劑C 氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑D Cl原子反復(fù)起分解O3的作用 例題四 該反應(yīng)的總方程式為 O3 O 2O2 在反應(yīng)過程中Cl原子參與化學(xué)反應(yīng) 但反應(yīng)前后其質(zhì)量和化學(xué)性質(zhì)均未變化 作催化劑 C 答案 解析 鹵代烴的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì) 物理性質(zhì) 1 常溫下 鹵代烴中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少數(shù)為氣體外 其余為液體或固體 2 所有鹵代烴都難溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì) 與溴乙烷相似 1 水解反應(yīng) 2 消去反應(yīng) 習(xí)題一 習(xí)題一 根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) CH3 3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng) 因CH2Cl2分子中只有一個(gè)碳原子故其也不能發(fā)生消去反應(yīng) 此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng)以后 將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性 故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng) A 答案 解析 習(xí)題二 為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素 現(xiàn)進(jìn)行如下操作 其中合理的是 取氯代烴少許 加入AgNO3溶液 取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱 然后加入AgNO3溶液 取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后 加入稀硝酸酸化 再加入AgNO3溶液 取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后 加入稀硝酸酸化 再加入AgNO3溶液A B C D 習(xí)題二 檢驗(yàn)氯代烴中是否含有氯元素時(shí) 由于氯代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl 故應(yīng)加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液 并加熱 先使氯代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng) 產(chǎn)生Cl 然后加入稀HNO3酸化 再加AgNO3溶液 根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定氯代烴中含有氯元素 先加HNO3酸化 是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH 再轉(zhuǎn)化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗(yàn) 答案為C C 答案 解析 習(xí)題三 下列有關(guān)氟利昂的說法中 不正確的是 A 氟利昂屬多鹵代烴B 氟利昂大多為無色 無臭氣體 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 有毒C 氟利昂在紫外線照射下 分解產(chǎn)生的氯原子 在損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)中起了催化作用D 大氣臭氧層的重要作用是吸收紫外線 氟利昂是CCl2F2屬多鹵代烴 無色 無味 無毒 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 B 答案 解析 習(xí)題四 習(xí)題四 解析 習(xí)題一 答案 1 完成教材P43習(xí)題32 完成補(bǔ)充作業(yè)3 整理教學(xué)案 請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化作業(yè) 再見