高二化學(xué) 2.2.2 芳香烴（芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及來(lái)源）課件.ppt

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第二章烴和鹵代烴 2 2 2芳香烴 第二課時(shí) 苯有哪些結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 其主要化學(xué)性質(zhì)包含哪些 1 平面結(jié)構(gòu) 分子結(jié)構(gòu)中不存在單 雙鍵 碳與碳之間的鍵是特殊的化學(xué)鍵 2 苯的化學(xué)性質(zhì) 難氧化 易取代 難加成 1 氧化反應(yīng) 燃燒 不能使KMnO4溶液褪色 2 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng) 3 加成反應(yīng) 與H2等 熱身訓(xùn)練 有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 下列說(shuō)法正確的是 A 分子中含有碳碳雙鍵B 易被酸性KMnO4溶液氧化C 與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色D 在一定條件下可與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)生成硝基苯 熱身訓(xùn)練 A 苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)中無(wú)碳碳雙鍵 故A錯(cuò)誤 B 苯中不含碳碳雙鍵 不能被高錳酸鉀溶液氧化 故B錯(cuò)誤 C 苯和溴水發(fā)生萃取而使溴水褪色 而不是化學(xué)反應(yīng) 故C錯(cuò)誤 D 苯在濃硫酸做催化劑的條件下 能和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯 故D正確 故選D D 答案 解析 觀察下列5種物質(zhì) 分析它們的結(jié)構(gòu)回答 其中 的關(guān)系是 其中 的關(guān)系是 同系物 同分異構(gòu)體 苯的同系物有哪些化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物的同分異構(gòu)體如何書(shū)寫(xiě) 學(xué)習(xí)重點(diǎn) 學(xué)習(xí)難點(diǎn) 第二節(jié)芳香烴 第二課時(shí) 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及來(lái)源 1 掌握苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同點(diǎn) 2 苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 一 苯的同系物 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物 其分子中只有一個(gè) 側(cè)鏈都是 通式為 烷基 苯環(huán) 烷基 CnH2n 6 n 6 1 苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 乙苯 2 常見(jiàn)的苯的同系物 一 苯的同系物 3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 甲苯 二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液 而使其褪色 均能燃燒 燃燒的化學(xué)方程式的通式為 1 氧化反應(yīng) 氧化 一 苯的同系物 點(diǎn)擊視頻觀看苯和苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) 3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 甲苯與濃硝酸和濃H2SO4的混合酸在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為 2 取代反應(yīng) 一 苯的同系物 淡黃色針狀晶體 不溶于水 不穩(wěn)定 易爆炸 二 芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用 1 定義分子里含有一個(gè)或多個(gè) 的烴 2 來(lái)源 1 1845年至20世紀(jì)40年代 是芳香烴的主要來(lái)源 2 20世紀(jì)40年代以后 通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的 獲得 3 應(yīng)用簡(jiǎn)單的芳香烴 如苯 甲苯等可用于合成炸藥 染料 藥品 農(nóng)藥 合成材料等 苯環(huán) 煤 催化重整 某有機(jī)物 因其酷似奧林匹克五環(huán)旗 科學(xué)家稱其為奧林匹克烴 Olympiadane 下列有關(guān)奧林匹克烴的說(shuō)法正確的是 A 該有機(jī)物屬于芳香族化合物 是苯的同系物B 屬于烴的衍生物C 該物質(zhì)的一溴代物有四種D 符合通式CnH2n 6 例題一 A 苯的同系物只含有1個(gè)苯環(huán) 不是苯的同系物 故A錯(cuò)誤 B 該有機(jī)物含有C和H元素 為烴 故B錯(cuò)誤 C 由結(jié)構(gòu)對(duì)稱可知 分子中含有4種性質(zhì)不同的H原子 則該物質(zhì)的一溴代物有四種 故C正確 D 不是苯的同系物 則通式不符合CnH2n 6 故D錯(cuò)誤 故選C 例題一 C 答案 解析 一 苯的同系物 1 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中只有一個(gè)苯環(huán) 苯環(huán)上的側(cè)鏈全部是烷基 甲苯 二甲苯是較重要的苯的同系物 苯及其同系物的通式是CnH2n 6 n 6 2 苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 書(shū)寫(xiě)苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí) 苯環(huán)不變 變換取代基的位置及取代基碳鏈的長(zhǎng)短 便可以寫(xiě)出 如C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物的同分異構(gòu)體有 一 苯的同系物 3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響 使苯的同系物與苯相比 既有相似之外又有不同之處 一 苯的同系物 2 與苯的化學(xué)性質(zhì)不同之處 由于苯環(huán)上側(cè)鏈的影響 使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強(qiáng) 發(fā)生的取代反應(yīng)有所不同 例如 3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 一 苯的同系物 由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響 使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化 在苯的同系物中 如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子 它就能使酸性KMnO4溶液氧化 側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基 COOH 因此甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色 可表示為 2 與苯的化學(xué)性質(zhì)不同之處 3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 一 苯的同系物 例題二 下列關(guān)于苯及其同系物的說(shuō)法中正確的是 A 苯及其同系物可以含有一個(gè)苯環(huán) 也可以含有多個(gè)苯環(huán)B 苯及其同系物都能跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)C 苯及其同系物都能跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D 苯及其同系物都能被高錳酸鉀氧化 例題二 苯的同系物是只含有一個(gè)苯環(huán) 且苯環(huán)上連接有飽和鏈烴基的芳香烴 所以A選項(xiàng)錯(cuò)誤 苯及其同系物都不能跟溴水發(fā)生取代反應(yīng) 但可以跟純溴 或氯氣 在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng) 所以B選項(xiàng)錯(cuò)誤 C選項(xiàng)正確 苯不能被高錳酸鉀氧化 但苯的同系物都能被高錳酸鉀氧化 C 答案 解析 二 烴的檢驗(yàn) 二 烴的檢驗(yàn) 二 烴的檢驗(yàn) 應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的烴 同時(shí)要特別注意條件 如液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 光照 催化劑等 對(duì)反應(yīng)的影響 特別提示 例題三 要鑒別己烯中是否混有少量甲苯 正確的實(shí)驗(yàn)方法是 A 先加入足量的KMnO4酸性溶液 然后再加入溴水B 先加入足量溴水 然后再加入KMnO4酸性溶液C 點(diǎn)燃這種液體 然后觀察火焰的明亮程度D 加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱 例題三 要鑒別出己烯中是否混有甲苯 用C法顯然無(wú)法驗(yàn)證 而D中反應(yīng)物會(huì)把己烯氧化也不可 只能利用溴水和KMnO4酸性溶液 若先加KMnO4溶液 己烯也可以使KMnO4還原而褪色 故A不對(duì) 若先加入足量溴水 則可以把己烯轉(zhuǎn)變成鹵代烴 不能與KMnO4酸性溶液反應(yīng) 若再加入KMnO4酸性溶液褪色 則說(shuō)明有甲苯 故正確答案為B B 烯烴能使溴水和KMnO4酸性溶液都褪色 而苯的同系物不能使溴水褪色 答案 解析 名師點(diǎn)睛 三 苯的同系物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 苯的同系物的分子通式為CnH2n 6 n 7 將分子式減去6個(gè)碳 苯環(huán)所含碳 后 分析剩余的含一定數(shù)目碳原子數(shù)的烷基 烷基可按由整到散的思路書(shū)寫(xiě) 例如余 C3H7 則分為 C3H7 丙基 C2H5和 CH3兩個(gè)烷基 3個(gè) CH3三種情況書(shū)寫(xiě) 當(dāng)苯環(huán)上只有1個(gè)取代基時(shí) 1 基元法 由1個(gè)烴基和苯環(huán)構(gòu)成的物質(zhì) 同分異構(gòu)體數(shù)目等于烴基的種類數(shù) 例如 C10H14只含1個(gè)支鏈和1個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)為C6H5 C4H9 其同分異構(gòu)體數(shù)等于烴基 C4H9的種類數(shù) 即4種 三 苯的同系物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 苯環(huán)上有兩個(gè)烴基時(shí) 2 定一移二法 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定 可固定一個(gè)取代基位置 再移動(dòng)另一取代基 以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目 例如C9H12有兩個(gè)取代基時(shí) 三 苯的同系物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)烴基時(shí)則定二移三的方法 例如C9H12有3個(gè) CH3時(shí) 三 苯的同系物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 三 苯的同系物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 當(dāng)3個(gè)取代基不相同時(shí)則會(huì)出現(xiàn)更復(fù)雜的位置異構(gòu) 要注意判斷是否重復(fù) 芳香族化合物的同分異構(gòu)體可以在苯的同系物書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)上遷移 通常在官能團(tuán)異構(gòu)的基礎(chǔ)上按以上位置異構(gòu)順序書(shū)寫(xiě) 特別提示 例題四 某苯的同系物的化學(xué)式為C11H16 經(jīng)測(cè)定數(shù)據(jù)表明 分子中除含苯環(huán)外 不再含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu) 分子中還含有兩個(gè) CH3 兩個(gè) CH2 和一個(gè) 則該分子由碳鏈異構(gòu)所形成的同分異構(gòu)體有 A 3種B 4種C 5種D 6種 例題四 B 苯環(huán)6個(gè)碳原子 余5個(gè)碳原子 由給定的基團(tuán)有如下四種同分異構(gòu)體 答案 解析 1 苯的同系物和苯都含有苯環(huán) 性質(zhì)相似 能氧化 易取代 能加成 2 苯的同系物含有側(cè)鏈 性質(zhì)與苯又有不同 苯環(huán)影響側(cè)鏈 使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液氧化 但不能使溴水褪色 側(cè)鏈影響苯環(huán) 使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代 苯的同系物化學(xué)性質(zhì) 習(xí)題一 以下說(shuō)法與事實(shí)不符合的是 A 利用蒸餾方法可以分離苯和鄰二甲苯的混合物B 甲苯的性質(zhì)較苯活潑 在空氣中被氧化為含氧的有機(jī)物C 甲苯在不同的特定條件下 苯環(huán)上的氫與甲基上的氫都能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)D 甲基環(huán)己烷是甲苯的氧化產(chǎn)物 B錯(cuò)誤 甲苯能被KMnO4氧化 但在空氣中不被氧化 D錯(cuò)誤 甲苯氧化產(chǎn)物是苯甲酸 BD 答案 解析 習(xí)題二 芳香烴C8H10苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體共有 A 5種B 6種C 7種D 9種 C8H10本身就有四種同分異構(gòu)體 即 鄰 二甲苯 間 一甲苯 對(duì) 二甲苯 乙苯 一溴代物 有2種 有3種 有1種 有3種 所以一共有9種 D 答案 解析 習(xí)題三 下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是 A 苯和甲苯B 1 己烯和二甲苯C 苯和1 己烯D 己烷和苯 如果要區(qū)別各個(gè)選項(xiàng)中的兩種物質(zhì) 它們與酸性KMnO4溶液或溴水混合一定有不同現(xiàn)象 C 答案 解析 1 完成教材P40習(xí)題1 2 32 完成補(bǔ)充作業(yè)3 整理教學(xué)案 請(qǐng)同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化作業(yè) 再見(jiàn)