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1、 Hydroxybenzene OH OH CH3 OH CH3 CH3 OH 鄰-苯二酚 間-苯二酚 對(duì)-苯二酚OH OH OH OH OHOH （1,2-苯二酚）（1,3-苯二酚）（1,4-苯二酚） 連-苯三酚 偏-苯三酚 均-苯三酚（1，2，3-苯三酚）（1，2，4-苯三酚）（1，3，5-苯三酚）OH OHOH OH OHOH OH OHHO 共振結(jié)構(gòu) O H 共軛效應(yīng)使得整個(gè)分子中電子云發(fā)生平均化，氧的電子要向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，增加了OH鍵的極性，酚羥基的氫原子較醇羥基中的氫原子活潑，易于電離成氫離子，所以酚呈弱酸性。 OH+ Na2 ONa+ H 22 OH+ NaOH ONa+ H 2O
2、苯酚的pK a為10，比乙醇酸性強(qiáng)（pK a為17），比碳酸弱（ pK a為6.4）。因此苯酚只能和強(qiáng)堿成鹽，而不能和NaH CO3作用，不溶于碳酸氫鈉溶液。二氧化碳通入后，溶液中出現(xiàn)白色混濁。 ONa+ CO2 + H2O OH+ NaHCO3 苯酚在空氣中久置會(huì)變?yōu)榉奂t色，是因?yàn)樯闪吮锦?苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡(luò)合物。 (紫色) OH H2SO4濃 25 100 OH SO 3H OH SO3H 鄰-羥基苯磺酸 對(duì)-羥基苯磺酸 苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的刺激作用，若不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)用酒精或聚乙二醇清洗；若量較大或者混有氯仿，
3、則需要進(jìn)行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫李斯特（Lister J）最早將其用于外科手術(shù)消毒；但由于苯酚的毒性，這一技術(shù)最終被取代?，F(xiàn)在苯酚可用于制備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進(jìn)行消毒。酚是多種化工產(chǎn)品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農(nóng)藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。盡管苯酚的濃溶液毒性很強(qiáng)，它仍在整形外科手術(shù)中充當(dāng)脫皮劑。 二次世界大戰(zhàn)，苯酚亦用于納粹滅絕營中以處決囚犯。被送的囚犯，由黨衛(wèi)軍的醫(yī)生們給他們進(jìn)行靜脈注射。注射用的藥劑是30的苯酚溶液，劑量為致死的1012CC；經(jīng)過注射后，受害者需要經(jīng)過20多分鐘才會(huì)死亡。 集中營當(dāng)局認(rèn)為這種殺人的方法速度仍然較慢，不能適宜大屠殺的需要，因而醫(yī)生們改進(jìn)了殺人技術(shù)：接受注射者進(jìn)入注射室后，就被接在類似牙科手術(shù)椅的注射專用椅上，由兩名護(hù)士把他的雙手分別摁在椅子扶手上，另一個(gè)護(hù)士用毛巾蒙住他的眼睛，并用力固定住他的頭。這時(shí)，將長針用力刺進(jìn)受害者的心臟，再把針劑推進(jìn)去。受害者馬上就失去知覺，不到一分鐘就斷氣。
化工工藝學(xué) 苯酚生產(chǎn)過程
