2019-2020年高中化學(xué) 有機合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 有機合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5 自學(xué)導(dǎo)航 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1、鞏固有機物之間的相互轉(zhuǎn)化方程式的正確書寫 2、初步了解有機合成題型的思維方法 【重點難點】有機合成題的基本解題方法和思維方法 學(xué)習(xí)過程 預(yù)習(xí)檢測 有機合成 ⒈定義：有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的 基礎(chǔ)原料 輔助原料1 …… 中間體1 輔助原料2 輔助原料3 副產(chǎn)物1 中間體2 副產(chǎn)物2 目標(biāo)產(chǎn)物 有機化合物。 ⒉過程： A B C 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 …… D ⒊表達方式：合成路線圖 ⒋合成方法： ①識別有機物的類別，含何官能團，它與何知識信息有關(guān) ②據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換，保護方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變 ③正逆推，綜合比較選擇最佳方案 5.解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息) ②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架 ③目標(biāo)分子中官能團引入（有機物官能團的引入和演變） 6.官能團引入: 官能團的引入 -OH R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH -X 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX C=C R-OH和R-X的消去,炔烴加氫 -CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2 -COOH R-CHO+O2；苯的同系物被強氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR’+H2O -COO- 酯化反應(yīng) 〖自主練習(xí)〗 1、H是一種香料，可用下圖的設(shè)計方案合成。 已知：在一定條件下，有機物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。 (2)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型是 。 (3)E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。 (4)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是 (用結(jié)構(gòu)簡式表示。) 【合作探究】： 2（09上海）尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線）。 完成下列填空： （1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②__________________反應(yīng)③_________________________ （2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________ （3）寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式： ____________________________________________________________________________ （4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式： ____________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_________。 a． b． c． d． （6）用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）： ___________________________________________________________________________ 鞏固練習(xí) 1、食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下： 下列敘述錯誤的是（ ） A．步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 2、以苯酚為原料的合成路線如下所示，請按要求作答： （1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： B ； F ； （2）寫出反應(yīng)①④的化學(xué)反應(yīng)方程式： ① ④ （3）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為： 3、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： 實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： 請按要求填空： (1) A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型 。 反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型 。 4、由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。 CH3－CH＝CH2 聚合 F Br2 A E D C B NaOH/H2O △ O2/Ag △ 氧化 H2/Ni △ 聚合 —O－CH－C— [ ] n O CH3 （G） ⑴聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是 ； ⑵D的結(jié)構(gòu)簡式是 ； ⑶B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是 ； ⑷在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 5、巳知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl 有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等。可以用下列方法合成。 ⑴ 寫出有機物的名稱 ⑵ 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①A+C→E： ②CH2=CH2 D ⑶ E和F的相互關(guān)系是 A、同一種物質(zhì) B、同一類物質(zhì) C、同系物 D、同分異構(gòu)體 高溫 6、煤的氣化和液化是使煤變?yōu)榍鍧嵞茉吹挠行緩?，煤的氣化主要反?yīng)是： 合成氣 CO＋H2 A B C H G F E D H2 催化劑 O2 催化劑 濃硫酸 △ 催化劑 催化劑＋O2 催化劑＋CO CH3COOH 濃硫酸 △ 催化劑＋B 催化劑＋丙烯 H2 催化劑 HCOOCH2CH2CH2CH3 A C ＋ H2O(g) CO ＋ H2，CO和H2的混合氣體是合成多種有機物的原料氣。下圖是合成某些物質(zhì)的路線。 其中，D易溶于水，且與CH3COOH互為同分異構(gòu)體；F分子中碳原子數(shù)是D的3倍；H經(jīng)催化氧化可得到G。請回答下列問題： ⑴寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： A 、H ；指出A和H的關(guān)系 。 ⑵寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH3COOH ＋ E → F ， D與新制的Cu(OH)2共熱 。 7、呋喃丙胺是一種高效麻醉劑，在臨床上被廣泛使用，也可用于治療心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下： 已知： 試回答下列問題： ⑴物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。反應(yīng)①~⑤中屬于取代反應(yīng)的有 （填序號）。 ⑵呋喃甲醛中碳原子的雜化方式為 ，分子中共平面的碳原子最多有 個。 ⑶呋喃丙烯酸的同分異構(gòu)體中屬于醛類且含有酚羥基的結(jié)構(gòu)共有 種。 ⑷反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 。 ⑸反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 。 8、根據(jù)圖示填空 （1）化合物A含有的官能團是_________________________。 （2）B在酸性條件下與反應(yīng)得到E，E在足量氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F。由E轉(zhuǎn)變成F時發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是___________________。 （3）D的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 （4）1molA與2mol反應(yīng)生成1molG，其反應(yīng)方程式是___________。 （5）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________。 9、科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理，為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。請回答下列問題： （1）已知M的分子量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式是_______________ ， D是雙原子分子，分子量為30，則D的分子式為______ __________。 （2）A經(jīng)下列途徑可得到M。 硬酯酸 A ① B ② M 圖中②的提示： 濃H2SO4 C2H5OH + HO–NO2 C2H5O—NO2 + H2O 反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___________________________________________________________ 反應(yīng)②的化學(xué)方程式是___________________________________________________________ （3）C是B和乙酸在一定條件下等物質(zhì)的量反應(yīng)生成的化合物，分子量為134， 寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________________。 （4）若將0.1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng)，則需消耗________g金屬鈉。 10、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）間轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系圖。A是一種鏈狀羧酸，分子式為C3H4O2；F中含有由七個原子構(gòu)成的環(huán)；H是一種高分子化合物。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? ①NaOH水溶液- ②H+/H2O ①NaOH水溶液 ②H+/H2O A H B C D E F 丙二酸銨 HBr 濃H2SO4 ? 一 定 條 件 G O2/Cu ? Ag(NH3)2OH ? （1）C的結(jié)構(gòu)簡式： ；F的結(jié)構(gòu)簡式： 。 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： ① A→H的化學(xué)方程式： ， 反應(yīng)類型_______________ 。 ② B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ， 反應(yīng)類型 。 ③ G→丙二酸的化學(xué)方程式：_________________ ____， 反應(yīng)類型：_______________ 。 11、有機物F的商品名稱“敵稗(Propanil)”，結(jié)構(gòu)簡式為： D 呈酸性 Fe、HCl、H2O ③ ② 濃H2SO4、濃NHO3、△ ① Cl2、催化劑 C B ⑤ A F(C9H9Cl2NO) …… E(C3H6O2) 是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線制備： 已知：I．(X表示鹵素原子，下同) Ⅱ． Ⅲ．當(dāng)苯的一取代產(chǎn)物繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時，新引進的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。根據(jù)實驗總結(jié)：使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基有：—CH3、—NH2、—X；使新的取代基進入它的間位的取代基有：—COOH、—NO2等。 請回答： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為：_______________。反應(yīng)⑧屬于_______反應(yīng)。 (2)若只考慮苯環(huán)上的位置異構(gòu)，請再寫出2種C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________________________。 (4)若原料D為乙烯時，請設(shè)計D→……→E(C2H4O2)的合成路線： 。 要求：合成路線流程圖表示示例： 12、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下轉(zhuǎn)化： (2)一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 請根據(jù)下圖作答： (1)E中含有的官能團的名稱是______________________。 (2)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式________________________________________。 (3)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，則B 的化學(xué)式為_______________________________。 (4)F具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)：③苯環(huán)上的 一氯代物只有兩種。則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。 (5)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式______________。 學(xué)習(xí)心得